La reacción del etileno con el amonio y de sodio

Question

Es el siguiente secuencia de reacciones correcta?

$$\ce{CH2CH2 ->[][\ce{NH3},\,\ce{Na}] NaHC=CHNa}$$

$$\ce{NaCH=CHNa + 2CH3CH2Br-> CH3CH2CH=CHCH2CH3}$$

Answer 1

No, porque para el eteno, $\mathrm{p}K_\text{a} = 44$. Usted no será capaz de abstraer incluso un protón.

Tal vez, estabas pensando en ethyne ($\ce{HC#CH})$? En ese caso, tienes razón! El bis-alquilación iba a trabajar con amida de sodio como base!

Pero es simultánea de la abstracción de los dos protones de la más plausible de la reacción?