La resonancia de carbonilo

Question

Carbonilo tiene dos estructuras de resonancia, donde el $\pi$-enlace entre C y O se rompe y los electrones "mover" para el átomo de oxígeno. Esto le da un vacío p-orbital de carbono y un p-orbital en oxígeno con dos electrones, que conduce a una carga positiva en el carbono, y una carga negativa en el oxígeno. A mi entender, el oxígeno se obtiene el par de electrones solitario, porque tiene un mayor electronegatividad que el oxígeno.

Mi pregunta: ¿es posible que dos electrones "mover" a de carbono en lugar de oxígeno, lo que conduce a una tercera estructura de resonancia (sé que estas estructuras de resonancia en realidad no existen, y que la estructura real está en algún lugar en el medio), de modo que el carbono tiene un único par de electrones? Probablemente contribuyen poco a la resonancia de la energía en comparación con las otras estructuras. O no es posible?

Answer 1

Sí, la resonancia nunca debe dejar en el más probable de resonancia de la estructura. Si usted está realmente dispuesto a jugar el juego, usted puede ir aún más allá y considerar singlete diradical estructuras donde el vínculo se ha roto en un giro y una vuelta hacia abajo de electrones, cada uno de los cuales reside en diferentes orbitales. Y más, y más.

(Nota: esta es la razón por la que es inútil para "contar" la resonancia de las estructuras. La única respuesta correcta a 'Cómo muchos de resonancia de las estructuras no $\ce{X}$?' es 'Siempre uno más.'.)