Vamos que asumir primero que $n$ es un número impar, $n=2N+1$. En tal caso, la suma es
$$ \sum_{k=1}^{2N}\frac{1}{\sin\left(\frac{\pi k}{2N+1}\right)} = 2\sum_{k=1}^{N}\frac{1}{\sin\left(\frac{\pi k}{2N+1}\right)}=\frac{4N+2}{\pi}H_N+2\sum_{k=1}^{N}\left[\frac{1}{\sin\left(\frac{\pi k}{2N+1}\right)}-\frac{1}{\frac{\pi k}{2N+1}}\right] $$
y $\frac{1}{\sin(x)}-\frac{1}{x}$ es una función integrable en el intervalo de $\left(0,\frac{\pi}{2}\right)$, cuya integral es igual a $\log\frac{4}{\pi}$.$^{(*)}$
Por las sumas de Riemann se sigue que:
$$ \sum_{k=1}^{2N}\frac{1}{\sin\left(\frac{\pi k}{2N+1}\right)} = \frac{4N}{\pi}\left[H_N+\log\frac{4}{\pi}\right]+O(\log N).$$
En el caso general, tenemos que la suma se comporta como $Cn\log n$.
$^{(*)}$ Desde $\text{Res}\left(\frac{1}{\sin x},x=k\pi\right)=(-1)^k$, por Herglotz' truco que hemos
$$\frac{1}{\sin x}-\frac{1}{x}=\sum_{k\geq 1}\left(\frac{1}{x-k\pi}+\frac{1}{x+k\pi}\right)(-1)^k $$
y por termwise integración
$$ \int_{0}^{\pi/2}\left(\frac{1}{\sin x}-\frac{1}{x}\right)\,dx = \sum_{k\geq 1}(-1)^k \log\left(1-\frac{1}{4k^2}\right) $$
por lo $I=\log\frac{4}{\pi}$ mediante la simplificación de las sumas parciales de la última serie y recordando Wallis producto.