Uno de los medicamentos que trabajo es un beta-lactámicos (4-miembros anillo con un enlace amida) fusionado a una sulfona anillo, tazobactam.
Es relativamente estable en el agua; de la lactama no es significativamente hidrolizado sin ser catalizada. Cuando la lactama es hidrolizada, sin embargo, normalmente por una enzima, y el anillo de lactama abierto, la sulfona anillo también se abre la escisión del enlace entre el azufre y de carbono cabeza de puente. Un papel por Kuzin da el siguiente esquema de reacción (esto es una parte de la figura 2, haga clic en para toda la cosa)
y dice de él (el énfasis es mío):
El Ser70 enlazado fracción (2) se cree para ser el primer intermedio [...] el Anillo de apertura después de la salida de la sulfinato de C5 produce un reactivo imina (3) y el más inerte de tautómeros enamine formas (4, 5).
Pero, ¿por qué es el uoruro (sulfona, sulfonilo(?)...) dejando sólo cuando la lactama se abre y no espontáneamente de antemano?
Otros fusionados bicíclico beta-lactámicos drogas no abra el otro anillo, donde en lugar de la sulfona generalmente existe un tioéter (como la penicilina). El grupo sulfona parece más electrones de hambre, pero no veo cómo el roto lactámicos fianza afecta a este.
He oído que algunas personas sugieren que el par solitario del nitrógeno es capaz de hacer que esto suceda, pero ¿por qué no sucede en la intacta de la droga?
