Me dijeron que proponga un mecanismo para la siguiente conversión:
Un paso obvio es la conversión de cetal cíclico a cetona debido a condiciones ácidas. Pero no entiendo cómo el anillo de tres miembros se abrió para dar un alqueno. (Sin embargo, entiendo que el anillo de tres miembros es inestable)
Siento que de alguna manera se está generando un carbocatión y está teniendo lugar una eliminación tipo E1.
¿Qué está sucediendo exactamente? ¿Y este tipo de proceso se lleva a cabo con cualquier anillo de tres miembros bajo las condiciones dadas?
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Rompa el anillo de tres miembros para formar un enol. Reorganice el carbocatión y caliente para formar un alqueno mientras su enol tautomeriza a una cetona en medio ácido. ¿No se han publicado las soluciones junto con el documento?
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@AvnishKabaj No se proporcionó ninguna solución con el documento.
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Como obtienes la hidrólisis del cetal, deberías listar el ion hidronio sobre la flecha. Con solo un protón como catalizador, la ruptura del anillo puede ocurrir con la retención del cetal. La apertura temporal del cetal al éter enol y la protonación de la cetona causan fragmentación. El cetal puede luego reformarse.