Una mezcla finamente molida 5-cloro-N-methylisatoic anhídrido (5.19 g), 2,25 g de glicina, 4.15 ml de trietilamina. y 30 ml de agua se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas. Todo material sólido que había desaparecido después de 3,5-4 horas. Voilatile material fue removido tan completamente como sea posible en un rotavap y el residuo se trata con 60 ml de ácido acético glacial y se calienta a reflujo durante 4,5 horas. Después de enfriada la mezcla, como mucho ácido acético como sea posible fue eliminado en el rotavapor, y el tan residuo aceitoso fue tratada con 30 ml de éter. En breve remolino de la mezcla, la cristalización, y el cristalino incoloro materiual fue recogida después de permanecer durante la noche y se lavó con éter (4.60 g, mp 176.5-178°C). El etéreo filtrado (dos fases) se diluyó con suficiente acetato de etilo para hacerla homogénea, se lavan dos veces con diluida de carbonato de sodio, luego con agua filtrada a través de sulfato de sodio anhidro y concentradas. La recristalización de las aguas cristalinas del residuo (0,53 g) dio 0.43 g de producto, mp 177-179°C. Total de la producción 5.03 g (91.8%).
Esto implica que tenemos una inicial básico medio acuoso, y tenemos una acuosa ácida medio después.
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El glyine es desprotonados por la trietilamina a la forma $(1)$.
El nitrógeno de la amina primaria carboxilato ataca al carbono de uno de los carboxilatos de la 5-cloro-N-methylisatoic anhídrido para formar el complejo de $(2)$.
Algunos reordenamientos de los electrones dar $(3)$.
La descarboxilación da $(4)$.
Entonces, nuestro entorno se vuelve ácida. Todos los aniones carboxilato se protona al convierten en ácidos carboxílicos. La cetona no es protonado. Tenemos un neutral compleja $(5)$.
Se procede a través de la adición/eliminación para darnos nuestro producto deseado.
Problemas
- En $(4)$, tenemos una carga negativa en el nitrógeno, en un entorno básico, lo cual no debe ser favorecida.
- El nitrógeno en $(5)$ no es exactamente nucleofílico suficiente.
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