Es este compuesto aromático?

Question

En esta pregunta, el compuesto es aromatica. Mi duda es que el central átomo de C (que conecta las tres cíclico de los anillos) es sp3 hibridado. Por eso creo que debería ser no planar haciendo compuestos no aromáticos

Por favor alguien puede explicar esta compuesto de la aromaticidad?

Answer 1

Es una forma modificada de [10] annulene (https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclodecapentaene) donde interna de los puentes se utilizan para sostener el exterior, conjugado con el anillo en una geometría plana y por lo tanto con la $4n+2$ regla de que el anillo exterior es aromático.

Puede que esté más familiarizado con el puente de metileno versión de [10] annulene que funciona de la misma manera, pero con un simple puente de la estructura. Ver el mencionado enlace de Wikipedia.

Addendum:

Como se ha mencionado en los comentarios, es demasiado simplista para el uso de la $4n+2$ regla. La IUPAC justifica sólo por simple annulene sistemas. Cuando usted tiene lazos internos en el anillo como el compuesto de aquí, ya no tiene la simetría y la degeneración de la estructura en la que la regla se basa.

Cuando se han saturado el interior de los átomos rodeado por una cubierta exterior de conjugado anillo, el $\pi$ orbitales son sólo ligeramente alterada y es por eso que estamos tentados a aplicar la $4n+2$ regla. Pero ten cuidado: si nos unsaturate interna de los átomos, en este caso por la extracción del hidrógeno del carbono central, el $\pi$ orbitales son más alterado considerablemente y el $4n+2$ regla es bien pasado su fecha de caducidad.

Tal vez al final podemos utilizar la regla como guía, pero en última instancia, tenemos que volver a nuestras conclusiones con datos duros. En este caso, la conclusión de la aromaticidad es apoyado por https://doi.org/10.1039/C39800000691, en la que los autores estudiados sustituido versiones de los compuestos que intervienen aquí. Encontraron protones n m r cambios consistentes con un aromático anillo exterior.