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¿Qué compuesto es más reactivo a la acetilación, 4-aminofenol o 4-aminociclohexanol?

¿La deslocalización del par solitario de electrones en el grupo NH2 significa que están menos disponibles para atacar al carbono, lo que hace que el 4-aminociclohexanol sea más reactivo? ¿O la polarización de la molécula vecina debido a la mayor densidad electrónica del anillo de benceno hace que el 4-aminofenol sea más reactivo?

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hplieninger Puntos 460

El 4-aminociclohexanol debería ser más reactivo a la acetilación porque la reactividad depende de la disponibilidad del par solitario en N para poder atacar el átomo de C durante la acetilación. Dado que en el 4-aminofenol el par solitario resuena en el anillo de benceno, su disponibilidad para atacar se reducirá haciéndolo menos reactivo a la acetilación.

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