Sabemos que tanto las cetonas como los alcoholes reaccionan con el pentacloruro de fósforo, para producir dicloruros gemínicos y cloruros de alquilo, respectivamente.
¿Qué sucede en el compuesto que se muestra a continuación, cuando se trata con $\ce{PCl5}$ ? ¿Qué grupo reacciona primero? (es decir, qué ocurre si añado sólo un equivalente de $\ce{PCl5}$ ?)
Por favor, ayúdenme, no soy capaz de predecir cualitativamente una orden.
Reacción de alcoholes con PCl5 y PCl3 (para la reacción con alcohol) Mecanismo de conversión de cetona en dicloruro con pentacloruro de fósforo (para la reacción con la cetona) Ahora, según la pregunta, como no se da en exceso, reaccionará con cualquiera de los alcoholes o cetonas. Es bastante difícil decir cuál de ellos reaccionará primero porque ambos muestran tipos de reacción totalmente diferentes. Como las cetonas prefieren el ataque neucleófilo y los alcoholes prefieren la sustitución y la eliminación. Pero si se observa el mecanismo con bastante detenimiento, se encontrará que toda la favorabilidad de la reacción depende de la tendencia a la donación de pares solitarios del oxígeno. Ahora, como usted sabe, en el estado de hibridación sp³ el carácter s es casi el 25% y en el estado de hibridación sp² el carácter s es casi el 33% y a medida que el carácter s aumenta la electronegatividad aumenta ¿Por qué un carácter s más alto aumenta la electronegatividad de un átomo de carbono?
y la tendencia a mantener el par de electrones aumenta, por lo que para la cetona es bastante difícil donar su par de electrones al PCl5. Así que desde esta perspectiva puedo decir que el alcohol es bastante más reactivo que la cetona en este caso.
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
