El metanol ( $\ce{CH3OH}$ ) y el etanol ( $\ce{CH3CH2OH}$ ) reaccionan con el sodio metálico ( $\ce{Na}$ ) para formar metóxido de sodio ( $\ce{CH3O^-Na+}$ ) y el etoxido de sodio ( $\ce{CH3CH2O^-Na+}$ ):
$$\ce{2CH3OH + 2Na -> 2CH3O^-Na+ + H2}$$ $$\ce{2CH3CH2OH + 2Na -> 2CH3CH2O^-Na+ + H2}$$
¿Reaccionan el metanol y el etanol con el hidróxido de sodio ( $\ce{NaOH}$ ) de la misma manera que el sodio para formar metóxido de sodio y etóxido de sodio respectivamente?
La reacción propuesta:
$$\ce{CH3OH(l) + NaOH(s) <<=> CH3O^-Na+(s) + H2O(l)}$$
Según wikipedia :
El sólido se hidroliza en agua para dar metanol e hidróxido de sodio
El equilibrio está sesgado hacia la izquierda, como ha mencionado @vapid en los comentarios. Para citarlo:
Con un gran exceso de alcohol, la reacción se desplaza considerablemente hacia el alcóxido.
Esta respuesta se beneficiaría si se citara $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ valores y cómo influyen en el equilibrio.
La reacción del metanol y el etanol se basa en su $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ en la reacción.
Primero considere la reacción del metanol con el agua junto con su $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ valores.
$$\underset{\mathrm{p}K_\mathrm{a}=15.5}{\ce{CH_3OH}} + \ce{NaOH}\xrightarrow{\enspace}\ce{CH_3O^{-}Na^{+}}+\underset{\mathrm{p}K_\mathrm{a}=15.74}{\ce{H_2O}}$$ Ahora puedes ver que $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ del agua es un poco más alto que el del metanol, por lo que el agua reaccionará con $\ce{NaOH}$ ( tenga en cuenta que las reacciones están en equilibrio, y para el metanol se desplazará hacia delante ).
Ahora, considerando el caso del etanol: $$\underset{\mathrm{p}K_\mathrm{a}=16}{\ce{C_2H_5OH}} + \ce{NaOH}\xrightarrow{\enspace}\ce{C_2H_5O^{-}Na^{+}} + \underset{\mathrm{p}K_\mathrm{a}=15.74}{\ce{H_2O}}$$
En este caso, está claro que el $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ valora que el agua es más ácida que el etanol y, por tanto, el etanol no reacciona para formar agua. No es sólo el caso del etanol, sino de todos los alcoholes alquílicos $(\ce{RCH_2OH})$ excepto el metanol no reat con $\ce{NaOH}$ .
Si te encuentras con una pregunta en la que te preguntan cuál de los compuestos dados se disuelve en $\ce{NaOH}$ y si el metanol $(\ce{CH_3OH})$ es una de las opciones, entonces sí será su respuesta.
Un extenso y detallado informe sobre el pKa del agua recomienda pKa = 14, y declara que 15,7 se deriva erróneamente. chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/ La respuesta es actualmente correcta en palabras, pero los números correctos lo harán dramáticamente claro.
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Reaccionan, pero no "de la misma manera". La reacción con el sodio es una reacción redox (nótese el cambio de estado de oxidación del hidrógeno de +1 a 0), mientras que la del NaOH es meramente ácido-base. En cuanto a la reacción con el NaOH, ciertamente procederá, pero en general probablemente no llegará a completarse (véase también el comentario de vapid en la respuesta).
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@orthocresol Si se añade un electrófilo (como el CS2) a la solución de metanol en NaOH, ¿el metóxido de sodio atacará al CS2 para formar la sal sódica del xantato?