He probado este método:
¿Puede alguien sugerirme una ruta más corta?
Criterios: El benceno tiene que ser producido, no está disponible.
Editar : No entiendo por qué la pregunta ha sido puesta en espera. La razón que dan es que posiblemente haya demasiadas respuestas correctas o que la pregunta sea muy amplia. Hasta donde yo sé, no he recibido ninguna respuesta correcta que responda a lo que he preguntado.
Solicito a la autoridad que reconsidere su decisión.
Así es como yo lo haría.
Parte I: Azul
En primer lugar, el etanol 1 se oxida a acetaldehído 2 que sufre una adición nucleofílica con KCN y HCN para formar el hidroxinitrilo 3 y finalmente deshidratado e hidrolizado al mismo tiempo con ácido sulfúrico para dar ácido acrílico 4 .
Parte II: Rojo
En primer lugar, el etanol 1 se hace reaccionar para formar el reactivo de Grignard 5 y luego se combina con el aldehído 2 para formar el alcohol 6 . Se deshidrata para formar buteno 7 , dihidroxilado para formar el diol 8 y se deshidrata de nuevo para obtener el dieno 9 .
Parte III: Negro
En la parte final, 4 y 9 participar en una reacción de Diels-Alder con el ácido de Lewis TiClX4 para dar 10 . El dióxido de selenio da el diol 11 y la posterior deshidratación nos da ácido benzoico, 12 .
Aunque puede ser más largo, no implica cosas como altas temperaturas de reacción y, por tanto, puede ser más factible en el contexto de un laboratorio.
EDIT: Aquí hay otro intento:
Etanol 1 se oxida a acetaldehído 2 y posteriormente, con un exceso de formaldehído y en condiciones ácidas, se forma el pentaeritritol 3 y se oxida de nuevo para formar el aldehído cuádruple 4 . Un fuerte calentamiento provoca 3 para convertirse en el diol 5 . El reactivo de Grignard 6 se forma y la oxidación y reducción del alqueno forma el reactivo 7 .
Ahora, ambos 4 y 7 reaccionan para formar el producto anular 8 y con un fuerte calentamiento se produce así el ácido benzoico 9 .
Supongo que tu método no es más corto que el mío. Sin embargo, me has proporcionado nuevos métodos. Gracias.
Estoy de acuerdo, sin embargo me atrevo a decir que es más fácil de hacer ya que muchos de estos reactivos y condiciones se encuentran fácilmente en el laboratorio y muchas de estas reacciones implican la deshidratación. Tu reacción en un tubo de hierro caliente se parece más a una reacción industrial que requiere temperaturas extremadamente altas como se ha señalado. Además, tú tratas con gases como el eteno y el etileno, que son difíciles de controlar, mientras que todos mis reactivos son líquidos a temperaturas tolerables.
Sí, estoy de acuerdo con usted. Pero no podré aceptar su respuesta porque espero una ruta más corta.
Proporcionaste unas cuantas rutas muy buenas, me gusta mucho el enfoque convergente de Linus Choy. Preferiría una ruta más corta. 
En el primer paso estamos preparando el etilhalógeno. Hay diferentes procedimientos. Yo usaría HCl y ZnClX2 . al calentar unos 60 minutos debería haber conversión. Mi punto principal aquí es para que podamos ir a una reacción de Friedel-Crafts.
Segundo paso es la reacción de Friedel-Crafts con AlClX3 o FeClX3 en el anillo de benceno. Así que terminamos con etilbenceno como producto.
Para el tercera reacción También consideré KMnOX4 y HX2SOX4 para la oxidación, debe haber procedimientos que conduzcan al mismo producto. Pero me gustó mucho la idea de la oxidación por ZnO en DMF porque la reacción sólo dura unos minutos en el microondas y tiene buenos rendimientos.
Tuve esta idea. Desgraciadamente, es poco probable que obtengas un buen rendimiento de etilbenceno porque obtendrás una polialquilación, ya que el etilbenceno es más reactivo que el benceno. Hay formas de evitarlo pero necesitarán más pasos.
Yo sugeriría utilizar la acilación de Friedel-Crafts en su lugar, y luego simplemente oxidar la mezcla con un derivado del cromo. Sin embargo, ¡felicidades por intentarlo!
No creo que se pueda utilizar el benceno. Sé que es fácil de conseguir, pero entonces, ¿por qué el resorcinol hace esa pregunta?
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En realidad no es un método mejor, pero puedes convertirlo en n-heptano y convertirlo en tolueno mediante Cr2O3-Al2O3 .
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@AlphaRomeo ¿Etanol a n-heptano? ¿Cómo?
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Tu pregunta es buena, aunque hay muchas formas y rutas de síntesis, hay una en la que el etileno se puede convertir directamente en benceno pero requiere temperaturas muy altas (4000 grados centígrados)
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@phenolicdeath Yo también convertí el etileno en benceno en un solo paso.
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@Resorcinol no está particularmente seguro. No se me ocurre nada corto y elegante
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@Resorcinol oh, ya veo, no me di cuenta
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LOL - Dos pasos (1) Vender el etanol a un vino (2) Usar el dinero para comprar ácido benzoico.
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¿Podemos utilizar el benceno como reactivo o la mayoría o todos los carbonos tienen que proceder del eteno?
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Si estuviera permitido no se habría tomado la molestia de usar etileno para sintetizar benceno en un tubo de hierro caliente. :P
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(1) Si quiere un corto manera, yo sugeriría esto: oxidar el etanol a ácido acético, usar SOCl2 para hacer cloruro de acetilo, luego hacer una acilación de Friedel-Crafts con benceno. Así se llega a la acetofenona. Una reacción posterior de haloformo lo reducirá a benzoato y un tratamiento ácido le dará ácido benzoico. Pero si ni siquiera puedes usar benceno como reactivo, entonces me temo que no podrá encontrar la ruta corta que desea. (Tenga en cuenta que se producen ~20 millones de toneladas de benceno al año). La suya podría ser ya una de las mejores rutas.
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(2) Si quiere que se reabra la cuestión, ¿podría al menos decirnos específicamente cuáles son los criterios para dicha síntesis? ¿Hay que sintetizar el benceno desde cero? Al menos, así dejaremos de discutir sobre si podemos usar benceno o reactivos aromáticos en general.
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@orthocresol He hecho la edición de rigor. Por favor, compruébalo.
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@Resorcinol Dado que dejé la primera votación cerrada aquí está mi razonamiento: Usted está pidiendo para sintetizar un compuesto de un compuesto completamente diferente. Hay alrededor de un gazillón de rutas posibles, ninguna de las cuales destaca como preferible. No hay nada que se sugiera instantáneamente. Esto es básicamente lo mismo que pedirnos un plan para la síntesis total de <insertar producto natural aquí>. Demasiadas respuestas posibles y demasiado amplias.
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@Jan pero ¿cuál es el más corto?
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@Resorcinol ¿Cuáles son las opciones? La cuestión es que como el material de partida y la diana son tan diferentes hay un número enorme de formas en las que podrías diseñar la síntesis y por tanto es imposible decir categóricamente cuál es la más corta/más eficiente.
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m.imgur.com/5d8KKWN
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@NilayGhosh ¿por qué me respondes con mi respuesta?
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Observa con atención. He propuesto un método diferente.