Del mecanismo anterior se desprende claramente que los electrones del doble enlace atacan a uno de los oxígenos terminales del ozono, lo que significa que es un electrófilo. ¿Cómo puede ser esto? Si dibujas las estructuras de resonancia, la carga negativa se concentra en los oxígenos terminales también. Estoy de acuerdo con el resto del mecanismo pero nunca pensaría en atraer oxígeno como un electrófilo.
Los electrones se concentran en los dos oxígenos terminales del ozono, pero recuerde que el ozono presenta resonancia. Los electrones pueden deslocalizarse a través de cada oxígeno mediante orbitales p.
Así que sí, al principio, si se piensa en la reacción en términos puramente culombianos, no tiene mucho sentido. ¿Por qué irían los electrones a una región que ya tiene un exceso relativo de electrones?
Pero lo que ocurre es que al atacar el oxígeno terminal, el doble enlace desplaza efectivamente los electrones al átomo de oxígeno central, deficitario en electrones.
Estoy seguro de que alguien puede explicar esto con mucho más detalle con referencia a la teoría de los orbitales moleculares, pero se lo dejaré a otro.
Como mencionó Ben Norris en su comentario, la ozonólisis se describe mejor como una reacción pericíclica. Las reacciones pericíclicas quedan fuera del paradigma habitual de nucleófilo-electrofilo. Esta reacción es un ejemplo de cicloadición dipolar, porque el ozono es un 1,3-dipolo. Los químicos han observado que los alquenos ricos en electrones reaccionan más rápidamente con el ozono que los alquenos pobres en electrones. Esto implica que el alqueno aporta el HOMO a la reacción y el ozono el LUMO. En las reacciones nucleófilas-electrofílicas, el nucleófilo reacciona a través de su HOMO, y el electrófilo reacciona a través de su LUMO. Así que si se quiere hacer una analogía entre una cicloadición dipolar y una reacción nucleófila-electófila, se podría decir que el alqueno es el 'nucleófilo' y el ozono es el 'electrófilo'.
No siempre es obvio que el dipolo 1,3 vaya a proporcionar el LUMO en una cicloadición dipolar, pero podemos especular sobre por qué el ozono lo hace. El oxígeno es un átomo muy electronegativo, por lo que sus orbitales atómicos son de menor energía que los del carbono. Como el ozono está formado por tres oxígenos (con orbitales atómicos de baja energía), su sistema pi será de baja energía con respecto al sistema pi de un alqueno. Además, el sistema pi será incluso de menor energía debido a la colocación de un catión en un átomo electronegativo. Estos factores contribuyen a que el LUMO sea de baja energía con respecto a un alqueno.
En una primera aproximación, si hay un oxígeno con carga positiva en un compuesto, se puede asumir que ese compuesto será electrófilo.
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Este tipo de reacción se describe más adecuadamente como una reacción pericíclica .