¿Por qué el fluoruro es el haluro más nucleófilo en los disolventes apróticos?

Question

Estoy confundido en el tema de los nucleófilos electronegativos, y los disolventes apróticos polares.

Según tengo entendido, cuanto más electronegativo sea un nucleófilo, más débil será, porque los átomos serán menos propensos a compartir su densidad electrónica.

Sin embargo, en un disolvente aprótico polar, al no poder producirse el enlace H, parece que la tendencia de la nucleofilia es tal que $\ce{F- > Cl- > Br- > I-}$ .

¿Puede alguien aclarar cómo es posible? Habría esperado $\ce{F-}$ para ser el nucleófilo MENOS nucleófilo en un disolvente aprótico polar, porque es el átomo más electronegativo. Por lo tanto, de acuerdo con el primer punto que aprendí, pensé que debería ser el nucleófilo más débil.

Todo esto es lo que he aprendido a través de la lectura de Kaplan's Organic Chemistry Review.

Answer 1

Cuando se habla de elementos de un grupo, el tamaño del átomo es más efectivo que el factor de electronegatividad. Como $\ce{F-}$ es muy corto, por lo que su densidad de electrones será mucho mayor que la de otros halógenos.

En el disolvente aprótico el orden de nucleofilia: $\ce{F- > Cl- > Br- >I-}$ (No se produce hidratación) En disolvente prótico (como $\ce{H2O}$ ) se invierte debido a la hidratación de los iones que tienen mucha densidad de electrones.