¿El Br2/H2O oxida todos los aldehídos?

Question

En muchos libros se menciona que los aldehídos se oxidan fácilmente incluso con agentes oxidantes suaves. Sin embargo, nunca he visto que se mencione explícitamente el agua con bromo. Pero en el capítulo de los carbohidratos, se menciona que la glucosa, etc. se oxida con el agua de bromo.

Entonces, ¿es que sólo los carbohidratos son oxidados por el agua con bromo o por todos los aldehídos?

Además, ¿reaccionan con el agua de bromo en las condiciones de la prueba de agua de bromo para la insaturación? ¿O reaccionan sólo bajo condiciones vigorosas?

Answer 1

Aldehídos, incluyendo aldoses se oxidan a sus respectivos ácidos carboxílicos en presencia de $\ce{Br2}$ en $\ce{H2O}$ . La razón por la que se suele hablar de esta reacción con los hidratos de carbono es que es útil para diferenciar las aldosas de las cetosis que no puede ser oxidado. Una solución de $\ce{Br2}$ y $\ce{H2O}$ perderá su color marrón característico en presencia de aldosas, pero no lo hará en presencia de cetosas.

El mecanismo general para la oxidación de un aldehído en estas condiciones es:

Aunque las cetonas podrán formar un hidrato como los aldehídos, no puede producirse una desprotonación para eliminar el ion bromuro como vemos en los aldehídos. Por lo tanto, no puede producirse ninguna otra oxidación.

Answer 2

es un agente oxidante que oxida el aldehído también se utiliza en la prueba de usaturación en el compuesto orgánico, ya que decolora por el compuesto insaturado. Pero no se puede utilizar en el anillo de benceno.