El hexatrieno es un hidrocarburo insaturado con seis átomos de carbono y cinco enlaces carbono-carbono, tres de los cuales son dobles.
Sin embargo, las longitudes de los enlaces del $\ce{C=C}$ los bonos no son los mismos. El medio $\ce{C=C}$ tiene una longitud de 137 pm mientras que el $\ce{C=C}$ Los enlaces al final de la molécula tienen una longitud de 134 pm, la longitud de un $\ce{C=C}$ enlace. Los dos enlaces simples carbono-carbono tienen una longitud de 146 pm, también fuera de la longitud estándar de 154 pm de los enlaces simples carbono-carbono.
La química orgánica de Clayden insinúa que la explicación tiene que ver con los orbitales moleculares formados y el sistema de conjugación en la molécula. Sin embargo, no entiendo del todo esta explicación.
¿Por qué estos enlaces carbono-carbono muestran este comportamiento inusual de la longitud del enlace? Se agradecería una explicación detallada utilizando la teoría de MO.
Referencias
Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. Organic chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Nueva York, 2012.
