Papel de tornasol - se vuelve rojo, azul e incluso decolorado

Question

Tengo papel de tornasol azul, y si lo pongo en un ácido se vuelve rojo. También tengo papel de tornasol rojo, y si lo pongo en una base, se vuelve azul. Sé que se preguntó y respondió la pregunta sobre tornasol y me gusta la respuesta: ¿Cómo funciona el indicador de pH tornasol? Sin embargo, el papel de tornasol húmedo también se blanquea en presencia de gas cloro. Creo que no tiene nada que ver con el mecanismo descrito en la pregunta mencionada anteriormente. Me pregunto cuál es el mecanismo. Wikipedia realmente sugiere:

Por ejemplo, el gas cloro convierte el papel de tornasol azul en blanco: el tinte de tornasol se blanquea debido a la presencia de iones hipoclorito. Esta reacción es irreversible, por lo que el tornasol no actúa como indicador en esta situación.

También encontré una ecuación que describe la formación de ácido hipocloroso (fuente): $$\ce{Cl2 (g) + H2O (l) -> HClO (aq) + HCl (aq)}$$

El problema que tengo ahora es el siguiente: Sabemos que el papel de tornasol se decolora debido al contacto con ácido hipocloroso. Pero, ¿cuál es realmente la reacción química para eso?

Answer 1

Puedo proporcionar algunos detalles ahora, y con suerte esto debería calificar como una respuesta.

Como mencioné anteriormente, el tornasol es una mezcla de 10-12 colorantes (número CAS: 1393-92-6).

Las propiedades indicadoras ácido-base del tornasol se deben principalmente al cromóforo de 7-hidroxifenoxazona (mostrado abajo)

La respuesta a la que enlazaste discute el mecanismo de indicación ácido-base en cierto detalle, así que pasaré por alto eso.

De todos modos, esto sirve para establecer que estamos tratando con un sistema $\pi$ extendido en el cromóforo.

Ahora, el $\ce{HOCl}$ provocaría una haloidrinación (básicamente una adición electrofílica) a través de los enlaces $\pi$, interrumpiendo así el sistema conjugado.

Las haloidrinas son compuestos que contienen grupos $\ce{-OH}$ y $\ce{-X}$ en carbonos adyacentes.

Esta imagen describe el esquema mecanístico general en un caso más simple:

De todos modos, después de que haya tenido lugar dicha reacción de adición en el cromóforo, el sistema $\pi$-conjugado se ve interrumpido, y por lo tanto, vemos una ausencia de color.