Síntesis De Complejos De Compuestos Aromáticos

Question

Tengo a la síntesis de los anteriores compuestos utilizando sólo el tolueno como fuente de carbono. Nunca he hecho algo como esto antes y no tengo ni idea de cómo empezar.

Estoy más confundido por el hecho de que la parte superior 2 grupos fenilo se meta sustituido a pesar de tener un grupo metilo que se supone que debe ser el orto y para dirigir.

Podría alguien por favor darme algunos consejos y sugerencias sobre cómo comenzar esta pregunta. O por lo menos dame el nombre de la molécula para que yo pueda ver lo que puedo encontrar en la web.

Edición 1

A partir de la respuesta en la parte inferior necesito usar Fridel Oficios de la Acilación. Sin embargo no estoy del todo seguro de cómo hacer esto. Esta es mi conjetura:

Convertir el tolueno en el uso de ácido benzoico $\ce{KMnO4}$ y reaccionar de la mitad de la con $\ce{SOCl2}$ formulario $\ce{C6H5COCl}$. Luego reaccionar que con la otra mitad de la del ácido benzoico, seguido por el síndrome de Wolff-Kishner reducción para formar la siguiente molécula:

Después de esto, no estoy seguro de cómo clorar es lo que tengo que hacer otro acilación.

Answer 1

Un enfoque alternativo podría ser algo como esto. El terciario producto del alcohol con idénticos dos grupos sugiere que una reacción de Grignard con un éster podría ser un paso útil.

Answer 2

Obviamente, es necesario meta-directores, para convertir a los grupos metilo en una función diferente.

Me gustaría empezar con una bencílico oxidación para obtener benzoico, y el trabajo de algunas de Friedels arte de la acilación de la magia.

A continuación, puede reducir la resultante de la cetona y el cloro, y va en un acilación de nuevo.

Por último, un DIBAL y, a continuación, Lobo-Kichner Reducción de deshacerse de su carbonilos.

Probablemente usted necesita para dar algunos.