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Síntesis del índigo a partir del ácido antranílico - la reacción no tiene lugar

Estaba intentando sintetizar el índigo mediante la síntesis del índigo de Heumann (II.), que consiste en calentar el ácido antranílico y el ácido cloroacético, ambos disueltos en isopropanol. Tras el calentamiento, se añade un hidróxido u otra base fuerte para formar el índigo

He alterado ligeramente el proceso de síntesis, he añadido ácido tricloroacético en lugar de cloroacético, y también he añadido más reactivos para inclinar el equilibrio hacia el producto.

El problema es que cualquier signo de reacción se ha producido después de más de 3 horas

He comentado el tema con mi profesor de química, y me ha dicho que el ácido tricloroacético había sido de mala calidad (hecho en 1990, la mayoría de los cristales originales se disolvieron, se convirtieron en un líquido marrón). También creo que podría ser simplemente detenido por la formación de la sal (tricloroacetato de sodio) y que ser incapaz de interactuar con el ácido antranílico.

Estoy muy desesperado por esto. ¿Tienes alguna idea de cómo conseguir esa reacción?

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devstuff Puntos 196

El ácido tricloroacético fue definitivamente el camino equivocado.

La razón es que el ácido cloroacético está alquilando su ácido antranílico, añadiendo los carbonos que faltan que comenta Ben Norris. El ácido tricloroacético no es un gran agente alquilante, debido al volumen estérico.

Si está decidido a no trabajar y separar el ácido antranílico, puede intentar añadir sólo el ácido cloroacético.

Si no, límpialo y vuelve a empezar.

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