Hay algunos carbocations no clásicas, como el catión 2-norbornyl, en el cual la carga positiva es fuertemente deslocalizada. ¿No clásicas carbaniones también se han descubierto? No he visto ningún carbaniones no clásica en libros. Si hay cualquier carbaniones no clásicas, por favor proporcione algunos ejemplos.
Respuestas
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Ferguson87
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11
Pregunta interesante. Es mucho menos estudiado y reportado en el caso de no-clásica carbocations, pero encontré un par de papeles. Brown y Occolowitz (Brown, J. M.; Occolowitz, J. L. Chem. Commun. 1965, 376-377) informó que deuterados biciclo[3.2.1]octa-2,6-dieno 1b, a continuación, se somete a la base de catalizada por la de-grado de deuteración (potasio terc-butóxido en DMSO) para dar 1a mucho más rápido (ca. 3 x 10^4) que el biciclo[3.2.1]octa-2-eno contraparte, es decir,. 2b -> 2a. Se sugiere que esta es una prueba para la intermediacy de un 6π de electrones, deslocalizados (no clásica) carbanión 3.
Mucho más recientemente, Brown revisado y aportó más de la DFT computacional evidencia para la estabilización y la carga de la deslocalización en estas especies (Brown, J. M. Aust. J. Chem. 2014, 67, 1296-1300).
Además de las especies mencionadas en la respuesta anterior, me encontré con otro en Química Orgánica por Morrison y Boyd(Séptima Edición)
