Acetofenona reaccionó con LDA y dietil carbonato. ¿Por qué necesito ácido clorhídrico?

Question

Estoy trabajando en un problema de la práctica que pide el producto de la acetofenona y LDA reacciona con carbonato de dietilo. Después de esto, se dice paso 2 es HCl. Después reacciono el primer paso, obtener la respuesta correcta al problema - benzoylacetate de etilo. Estoy preguntando por qué el problema dice que ácido clorhídrico se añade incluso cuando todo es neutral en el producto que tengo y es correcto.

Answer 1

Si se dibuja lo que usted tiene cuidado, sin omitir ninguno de los cargos o la adición de por arte de magia aparecen los protones, observe que el real producto que inicialmente es el ethanolate productos de adición de etilo benzoylacetate, una mezcla de etilo benzoylacetate y litio ethanolate o la batería de litio de aniones enolato de etilo benzoylacetate y etanol. En cualquier caso, usted todavía tiene un aniónicos producto.

Para el aislamiento y purificación, usted quiere deshacerse de esa carga negativa (introducido inicialmente por el más fuerte de la base de que agregó: LDA). Esto se llama temple y normalmente se realizan con ácidos débiles. Yo personalmente haría uso de cloruro de amonio para este tipo de reacción, pero añadiendo con cuidado diluir $\ce{HCl}$ va a hacer el truco igual de bien. Usted debe usar $\ce{HCl}$'s de protones para eliminar cualquier resto de cargas negativas y eliminar la $\ce{LiCl}$.