$\ce{(CH_3)_2O^+ H}$ $\rm pK_a \; -3.8$ mientras $\ce{H_3O^+}$ $\rm pK_a \; 1.74\;.$ Así, el primero es más fuerte ácido que el último de iones hidronio.
Pero ¿por qué es así?
Es debido a la $\rm +I$-efecto de la $\ce{-(CH_3)}$? Pero en lugar de disminuir la atracción de $\ce O$ sobre el par de electrones de $\ce H$ y que sería indiferente para la liberación de $\ce {H^+}$ ¿no?
Lo que realmente está pasando que hace que $\ce{(CH_3)_2O^+ H}$ acido más fuerte que $\ce{H_3O^+}$ ?
Potente pero a menudo se pasa por alto factor en la determinación de una sustancia de la acidez y la basicidad es el efecto del disolvente (o falta de ella) en el que está disuelto.
No está mal; en la fase de gas, $\ce{H_3O^{+}}$ es de hecho un ácido más fuerte que el de $\ce{(CH_3)_2OH^{+}}$, por un factor de alrededor de $5\times 10^{18}$. Esto se puede ver comparando los protones de las afinidades de los conjugados de las bases, dimetil éter ($\mathrm{804\ kJ\ mol^{-1}}$) y de agua ($\mathrm{697\ kJ\ mol^{-1}}$), respectivamente.
En otras palabras, una mole de gases dimetil éter reacciona con un mol de gas libera protones $\mathrm{804\ kJ}$, mientras que un mol de agua en forma gaseosa sólo lanzamientos $\mathrm{697\ kJ}$. Esto significa que en la fase de gas, el agua es más débil base de dimetil éter, lo que implica que protonada el agua es un ácido más fuerte que el dimetil éter protonado.
¿Por qué la tendencia de invertir en solución acuosa? El agua puede formar puentes de hidrógeno, un muy fuerte tipo de interacción molecular. $\ce{H_3O^{+}}$ tiene tres protones disponibles para el enlace de hidrógeno donación, mientras que el $\ce{(CH_3)_2OH^{+}}$ sólo tiene uno. Esto significa que el solvating agua se estabiliza $\ce{H_3O^{+}}$ más de $\ce{(CH_3)_2OH^{+}}$. Mayor estabilidad significa una reducción de la acidez, y la diferencia pasa a ser suficiente para que el orden relativo de acidez en el agua es la opuesta a la que en la fase de gas.
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