Yo no puedo contestar la pregunta 1, pero sí tengo una respuesta para la pregunta 2. En particular, el hecho de que
$$
\left|\sum_{i=4}^n S(b_i)\right| \leq 1
$$
es una consecuencia inmediata del siguiente teorema.
Teorema. Para todos los $n\geq 2$, los términos de $b_{2n}$ $b_{2n+1}$ tienen signos opuestos.
Prueba: es fácil comprobar que el teorema vale para $2\leq n\leq 7$. Por lo tanto, es suficiente para mostrar que
$$
|b_{2n}| < \dfrac{1}{2n+1}
$$
para todos los $n\geq 8$. Para ello, vamos a demostrar el mucho mejor obligado
$$
|b_{2n}| \;\leq\; \frac{1}{2n-1}-\frac{1}{2n}
$$
para todos los $n\geq 8$. (Tenga en cuenta que esta diferencia es siempre menor que $1/(2n+1)$.)
Procedemos por inducción sobre $n$. La base de casos es $n=8$, por lo que
$$
|b_{16}| \;=\; \frac{547}{144144} \;\leq\; \frac{1}{15}-\frac{1}{16}.
$$
Ahora supongamos que $|b_{2n}|\leq \dfrac{1}{2n-1}-\dfrac{1}{2n}$. Sin pérdida de generalidad, podemos suponer que la $b_{2n}$ es positivo. A continuación,$b_{2n} \leq \dfrac{1}{2n+1}$, por lo que
$$
b_{2n+1} \;=\; b_{2n} \,-\, \frac{1}{2n+1}
$$
es negativo, y por lo tanto
$$
b_{2n+2} \,=\, b_{2n+1} + \frac{1}{2n+2} \,=\, b_{2n} - \frac{1}{2n+1} + \frac{1}{2n+2}.
$$
Pero $b_{2n} \leq \dfrac{1}{2n-1}-\dfrac{1}{2n} \leq 2\left(\dfrac{1}{2n+1} - \dfrac{1}{2n+2}\right)$, por lo que se deduce que
$$
|b_{2n+2}| \;\leq\; \frac{1}{2n+1} - \frac{1}{2n+2}.\etiqueta*{$\square$}
$$
Esta prueba se basa en la observación de que $b_n$ es "pequeño" al $n$ es aún, y "grande" al $n$ es impar. Hay patrones similares de otros poderes del $2$: el plazo $b_n$ tiende a ser "pequeño" al $n$ $2$ mod $4$, y al $n$ $6$ mod $8$.
De hecho, el teorema anterior parece ser sólo la primera de una secuencia de teoremas acerca de los signos de la $b_n$. Luego los dos siguientes son
Teorema. Para todos los $n\geq 4$, los términos de $b_{4n+2}$ $b_{4n+4}$ tienen signos opuestos.
Teorema. Para todos los $n\geq 2$, los términos de $b_{8n+6}$ $b_{8n+10}$ tienen signos opuestos.
El primero de estos se deduce del hecho de que
$$
|b_{4n+2}| \;\leq\; \frac1{4 n - 1} - \frac1{4 n} - \frac1{4 n + 1} + \frac1{4 n + 2}
$$
para $n\geq 5$. El segundo se deriva del hecho de que
$$
|b_{8n+6}| \;\leq\; \frac1{8 n - 1} - \frac1{8 n} - \frac1{8 n + 1} + \frac1{8 n + 2} - \frac{1}{8n+3} + \frac{1}{8n+4} +\frac{1}{8n+5} - \frac{1}{8n+6}
$$
para todos los $n\geq 2$.
Lo que parece estar sucediendo es que se queda "atrapado" en estos patrones, por ejemplo, si el $k$el plazo pasa a ser inusualmente pequeña (del orden de $1/n^{2^n}$), entonces el mismo puede decirse de la $(k+2^n)$'th plazo. Sin embargo, no veo ninguna manera de predecir cuando se queda "atrapado", o lo de la paridad (es decir, ¿por qué 6 mod 8 en lugar de 2 mod 8), así que no tengo ninguna manera de predecir el signo de $b_n$$n=10^{100}$.
