Uno puede hacer eso, por ejemplo tener (exóticas) probabilidades que pueden ser negativas, o incluso mayores que uno etc.
Para una introducción simple revisa este enlace
Como bono, incluso la mecánica cuántica se puede formular (al menos en cierto grado) como probabilidades complejas
Consulta también esta publicación (que cubre un aspecto diferente), pero que puede ser una posible aplicación
ACTUALIZACIÓN:
agregando un comentario que hice aquí, ya que responde a críticas sobre probabilidad compleja, pero también pone la discusión en el marco correcto.
Las primeras palabras del trabajo emblemático de Kolmogorov sobre la axiomatización de la teoría de la probabilidad declaran (no cita exacta): "Una probabilidad es un número asignado a un evento en un espacio de eventos...". Ahora usa otro número (y ajusta la aritmética en consecuencia) y tendrás una teoría de la probabilidad (quizás exótica pero no menos real)