Un anillo monocíclico de 6 carbonos con 6 dobles enlaces

Question

Me gustaría saber si esta molécula se ha sintetizado alguna vez, si no es así ¿por qué no? y ¿cuál sería su nombre IUPAC?

Answer 1

Hay varios monocíclicos $\ce{C6}$ isómeros. A continuación se muestran tres de ellos

• A - el compuesto que has dibujado arriba, el ciclohexahexaeno
• B - ciclohexatriya
• C - ciclohexa-2,5-diyne-bis-1,4-ylidene

Aunque todos los carbonos de estas moléculas son (más o menos) $\ce{sp}$ hibridado, las moléculas son diferentes entre sí debido a las diferencias en las longitudes y ángulos de enlace. Por ejemplo, todos los enlaces de A tienen exactamente la misma longitud debido a la simetría, mientras que los triples enlaces de B serán más cortos que los enlaces simples adyacentes. Por tanto, A-C son isómeros, no estructuras de resonancia.

Lo ideal es que los átomos unidos a un $\ce{sp}$ carbono hibridizado forman una disposición lineal (ángulo de enlace de 180°) con el $\ce{sp}$ carbono, el acetileno y el carbono central del aleno sirven de ejemplo.

( fuente de la imagen )

( fuente de la imagen )

Sin embargo, en el ciclo $\ce{C6}$ compuestos A-C, el $\ce{sp}$ Los carbonos hibridizados son forzados por el anillo a desviarse de la disposición deseada de 180° a algo de alrededor de 120°. Por lo tanto, se incorpora bastante tensión angular en A-C haciéndolos extremadamente colado y no disponible a través de la preparación en el laboratorio hasta la fecha.

Como se ha mencionado anteriormente, A-C tienen diferentes longitudes y ángulos de enlace, por lo que son isómeros, no estructuras de resonancia. Una pregunta fascinante es,

• ¿Se encuentran A-C en un pozo de potencial, separados unos de otros por una barrera de energía y, si es así, cuál es el más estable (mínimo de energía)?

o

• ¿Existe otra especie monocíclica de menor energía que A-C? Tal vez una molécula que podría describirse mediante estructuras de resonancia A'-C', donde el primo denota que todas las longitudes y ángulos de enlace se han ajustado y hecho iguales en A, B y C.

Answer 2

Este es un tipo de ciclocarbono En concreto Benzotriyne . Los procesos que lo utilizan o sintetizan se han descrito en Hacia la síntesis total de ciclo[n]carbonos y la generación de ciclo[6]carbono entre otros.

Todavía no se ha sintetizado con éxito. Wikipedia afirma (sin citas) que

Investigaciones recientes han llegado a la conclusión de que es poco probable que exista benzotriina debido a la gran tensión angular.

Answer 3

No realmente con seis átomos de carbono, sino con dieciocho . El ciclo[18]carbono, cuyo nombre IUPAC preferido es ciclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayne, se predice como el mínimo carbociclo estable. Según el artículo del WP, se ha sintetizado a baja temperatura por descomposición de un precursor orgánico [1] y "reclamado" en el estado sólido [2] .

Referencias

1. François Diederich; Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Robert L. Whetten; Kenneth E. Schriver; Kendall N. Houk; Yi Li (8 de septiembre de 1989). "All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor". Ciencia 245 (4922): 1088-1090. Bibcode:1989Sci...245.1088D. https://doi.org/10.1126/science.245.4922.1088 . PMID 17838807.

2. Kaiser, Katharina; Scriven, Lorel M.; Schulz, Fabian; Gawel, Przemyslaw; Gross, Leo; Anderson, Harry L. (15 de agosto de 2019). "Un alótropo molecular del carbono hibridado, el ciclo[18]carbono". Ciencia 365 (6459): 1299-1301. arXiv:1908.05904. https://doi.org/10.1126/science.aay1914 .