¿Por qué debe el haluro de alquilo ser sp3 hibridó con respecto a la de carbono conectado a la halógeno para la alquilación de ocurrir?
Por qué, por ejemplo, no podemos utilizar acetylide con bromo sustituido por hidrógeno en un lado, en conjunción con el aluminio tribromide para alcalinizar el benceno?
Si nada de esto parece ser más favorable como un sp carbocation es probable que menos estable que un sp3 carbocation.
Si nada de esto parece ser más favorable como un sp carbocation es probable que menos estable que un sp3 carbocation.
Ese es el problema, sp2 y sp hibridó carbocations son menos estables que el sp3. Los carbocations son difíciles de formar y es probable que someterse a un reordenamiento de los más rápido que el ataque del anillo aromático.
La moderna síntesis orgánica tiene mucho mejores formas de sp-sp2 sp2 sp2 enlaces carbono-carbono por catalizada por paladio de acoplamiento cruzado.
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