¿Tiene el 3,6-di-X-ciclohexa-1,4-dieno centros estéreos?

Question

La siguiente pregunta tiene varias respuestas correctas:

El libro del que se extrae la pregunta muestra que a, b y d son respuestas correctas.

Según yo, c también debería ser correcta, ya que muestra cis - trans isomerismo, tanto X podría ir al frente (vínculo de cuña), o uno podría ir al frente (cuña) y otro al fondo (vínculo de tablero). Al fin y al cabo el isomerismo geométrico es también un estereoismo. Llegué a esta conclusión teniendo en cuenta la definición dada en Wikipedia :

Un estereocentro o centro estereogénico es cualquier punto de una molécula, aunque no necesariamente un átomo, que contenga grupos, de forma que el intercambio de dos grupos cualesquiera dé lugar a un estereoisómero.

Answer 1

Buen punto. El compuesto (c) tiene dos átomos de carbono estereogénicos tetraédricos, con cuatro "sustituyentes"

• $\ce{-H}$ ,
• $\ce{-X}$ ,
• $\ce{-CH=CH-\overset{\text{*}}{C}HX-C=C-\bond{...}}$ ,
• y la misma, $\ce{-CH=CH-\overset{\text{*}}{C}HX-C=C-\bond{...}}$ pero desde el otro lado, por tanto con la configuración opuesta, o su imagen en el espejo.

('*' denota (el otro) átomo de carbono estereogénico)

Se llaman átomos de carbono pseudo-asimétricos .

Una forma diferente configuración relativa en estos dos centros pseudochirales conduce a estos dos "cis y "trans isómeros.

La definición de centro estereogénico (para una más completa, véase por ejemplo esta respuesta ) se cumple.

(Tal vez este tema es demasiado temprano, para esta etapa del libro de texto, y el autor no se dio cuenta de esta complicación).

Answer 2

Ahora, la clave para entender el estereoisomerismo es que tenemos que buscar elementos de simetría de los cuales:

• Plano de simetría (PoS)

• Centro de simetría(i)

• Eje de simetría alterno (AAoS) son los más destacados. Una vez más, hay que tener en cuenta que los centros quirales puede o no puede suficiente para decidir la quiralidad de toda la molécula (los ejemplos son los compuestos meso con dos o más centros quirales, o las moléculas "pseudo quirales" que son quirales en una configuración pero no en otra) Ahora, ya que tienes claras las otras tres opciones, voy a pasar directamente a la tercera.

Ahora, como puedes notar, la molécula posee un centro de simetría. Lo que esto significa es que ahora, cuando intentes hacer esas configuraciones cis-trans, siempre encontrarás un plano que cortar para hacer mitades idénticas. Además, como están presentes en un anillo, no hay posibilidad de configuraciones "raras" como mantener tanto la X como la H en cis o trans. Por lo tanto, es seguro decir que tan pronto como hayas localizado incluso un elemento de simetría, puedes llamar a la molécula aciral.

Si la molécula resulta ser aciral, entonces cualquier cambio en cualquier grupo de átomos no dará un esteroisómero. Así que tampoco poseerá ningún estereocentro