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¿El anillo de epóxido se abre, o no?

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¿Se abre el anillo de epóxido en este caso? Supuse que sí, pero realmente no lo hace. La respuesta dada (entre las cuatro opciones) es otro epóxido, con algún tipo de sustitución. ¿Podría alguien por favor explicar el mecanismo de esta reacción?

Además, ¿cuál es exactamente la condición para la apertura de los epóxidos? ¡Gracias por la ayuda!

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NotNicolaou Puntos 696

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  1. El epóxido se abre en el lado menos obstaculizado por el etóxido (actuando como un nucleófilo en lugar de como una base en este caso).
  2. El intermediario de alcoxido resultante también puede actuar como un nucleófilo. En el intermediario intermedio, este podría expulsar al etóxido (lo que devolvería el material de partida) o expulsar al cloruro (para dar un epóxido diferente). Dado que el cloruro es un mejor grupo saliente, probablemente sea este el que se vaya (hay un elemento al que todo el proceso es reversible, y si expulsa al etóxido, este puede atacar nuevamente y reformar el intermediario de alcoxido medio)

El producto del lado derecho es probablemente hacia el cual convergería la mezcla, dado que el cloruro es un mejor grupo saliente que el etóxido.

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¿Hay un nombre para esto? Juraría que esto se llamaba reordenamiento de Payne, pero Wikipedia me dice que es algo diferente.

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@orthocresol- es solo una reordenación de Payne (¡Creo!) donde es un 2,3-epoxialcohol y el epóxido es 'caminado' al final de una cadena antes de ser interceptado por un nucleófilo (o al menos esa es la variante común de libro de texto, usando un nucleófilo de tiol voluminoso para atrapar)

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No es técnicamente un reordenamiento, simplemente es una reacción estándar de fabricación de epoxi.

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