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Longitudes de enlace en naftalina

Mientras leía a Clayden: Organic Chemistry 2nd Edition, me encontré con una imagen de naftalina que mostraba sus diferentes $\ce{C-C}$ longitudes de enlace, sin embargo, no pude racionalizar las longitudes de enlace dibujando las formas de resonancia del naftaleno. He buscado una buena explicación para las longitudes de enlace mostradas pero no he encontrado nada remotamente convincente.

Las 3 formas de resonancia del naftaleno se muestran a continuación, sin embargo, estas formas de resonancia son inconsistentes con las longitudes de enlace mostradas por Clayden. Al ver estas formas de resonancia no esperaría que el $\ce{C-C}$ de los anillos de benceno sea el más corto, ya que tiene menos carácter de doble enlace en comparación con algunos de los otros $\ce{C-C}$ enlaces en la molécula.

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Matt Clark Puntos 221

Estás asumiendo que todas las estructuras de resonancia contribuyen por igual. Las estructuras de resonancia de la derecha y de la izquierda son equivalentes, pero tienen un anillo aromático y otro no aromático. Esto contrasta con la estructura de resonancia del centro, que tiene dos anillos aromáticos y es más estable, lo que da a los enlaces entre los carbonos 1-2; 3-4; 5-6; 7-8; y 9-10 más carácter de doble enlace que los otros enlaces y los hace más cortos.

Naphthalene Numbered

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Seguramente todas las estructuras de resonancia son aromáticas, ya que todas tienen un conjunto contiguo de orbitales p que contienen 10 electrones pi, satisfaciendo la regla "4n + 2" de Hückel. ¿Es realmente correcto considerar dos de las estructuras de resonancia como un anillo aromático conectado a un anillo no aromático?

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Además, esto no explicaría por qué el enlace C-C entre los carbonos 9 y 10 es el más corto en longitud

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Debido a las restricciones de simetría, sólo la estructura mostrada tiene realmente sentido. La forma en que se utiliza la resonancia aquí es errónea. Se debería partir de los enlaces localizados, tal y como se muestran, y luego utilizar la resonancia para justificar que los enlaces simples son más cortos de lo esperado, y los dobles ligeramente más largos.

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