¿Es posible que si los dos pares solitarios en una molécula ocupan orbitales diferentes, esto podría hacer que la molécula sea quiral? Lo que quiero decir es que supongamos que un átomo de carbono está unido a dos átomos diferentes y tiene dos pares solitarios en orbitales diferentes, ¿entonces podría el átomo de carbono considerarse quiral?
Respuestas
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La quiralidad se refiere sólo a las posiciones de los núcleos. Así, si tenemos la situación que usted describe, donde uno de Carbono está unido a otros dos átomos (por ejemplo, CX$_2$ o CXY) nunca puede ser quiral. (es decir, un tres átomo de la molécula puede siempre ser superpuestos sobre su imagen en el espejo por una sola rotación)
Ahora, ¿por qué no tenemos en cuenta la atómica y orbitales híbridos poblaciones a la hora de asignar la quiralidad? Esto viene por el hecho de que la atómica y orbitales híbridos son sólo una herramienta útil para la racionalización de los/predicción de la estructura y reactividad, pero no son representaciones de la real de la función de onda. La verdadera función de onda se define por un conjunto de orbitales moleculares." Estos orbitales tienen siempre el mismo grupo de simetría como la central nuclear de coordenadas. En este caso, no es una reflexión a través del plano definido por los tres átomos (algunos jerga: esto se llama la C$_{s}$ simetría de grupo de puntos). Así que si la central nuclear de posiciones no son quirales, por lo que es la función de onda.
(Más sobre la quiralidad y la simetría: http://symmetry.otterbein.edu/tutorial/applications.html)
shaiss
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127
Hay muy pocas moléculas con dos pares libres que residen en diferentes orbitales que todavía son aquirales. Un ejemplo sencillo podría ser metanotiol, $\ce{H3CSH}$. En el azufre, debido a su posición en el 3rd período, la mejor descripción es generalmente para considerar el átomo unhybridised, que se refleja en el ángulo de enlace de estar cerca de la $90°$. Esto pone un par solitario en el 3s y un par solitario en el orbital 3p de azufre.
Mientras que estos dos par solitario de los orbitales son claramente diferentes que, por sí solas, no deje que la molécula de ser quiral: un orbital s es esférico en la naturaleza y un orbital p se puede aproximar por la rotación de una figura de 8. Lo más importante es que ambos cuentan con un plano de simetría que pasa por ellos y además contiene el átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno. Puesto que la molécula presenta un plano de simetría, es aquiral. Sí, el orbital p en realidad es antisimétrica con respecto a este plano de simetría, pero los electrones de la fase no es exactamente un absolutamente medibles de la propiedad.
Este experimento podría ser generalizada. Pero ahora he de enfoque de la respuesta de la otra dirección, y hablar de cómo los orbitales son en realidad derivados. Todos ellos son soluciones a la ecuación de Schrödinger $\hat H\Psi = E\Psi$. Debido a que los protones y los neutrones son 2000 veces más pesados que los electrones, se aplica el Born-Oppenheimer aproximación en el cálculo que dice que podemos considerar que la posición de los núcleos constante, calcular una adecuada función de onda, entonces variar los núcleos ligeramente de posición, a ver si encontramos un menor energía, enjuague y repita hasta que llegamos a un mínimo.
El cálculo de la energía que se requiere para determinar el potencial eléctrico que los núcleos están causando y ver cómo los electrones forman ondas estacionarias en dicho potencial.
Si nos ignorar temporalmente el metil átomos de hidrógeno (sólo estábamos interesados en el lone pares de azufre), sólo tenemos tres átomos, que siempre forman un plano. Esto significa que el potencial eléctrico siempre tiene un plano de simetría. Esto a su vez significa que la estructura electrónica también contará con el mismo plano de simetría. Pero un plano de simetría significa achirality; por lo tanto, dos orbitales diferentes seguirá obedecer la simetría subyacente y no ser capaz de causar la quiralidad.
Hay un tercer argumento: no podemos distinguir individuales de los electrones. Cada par de electrones es igual a otro. Por lo tanto, dos pares de electrones están en orbitales diferentes funcionará siempre como dos átomos de hidrógeno-no quiral observado.
Jason Whitehorn
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Creo que estás mezclando algunos conceptos. Completamente de acuerdo con PJR: la quiralidad está relacionada con las posiciones de los núcleos en la molécula. Si su argumento era correcta, el agua H2O será también quiral.
También debe considerar que la "quiralidad" no se limita a los compuestos orgánicos, también puede encontrarla en complejos de coordinación inorgánicos.
