Sospecho que la pregunta del título es falsa, pero no se me ocurre ningún contraejemplo. La razón por la que me interesa esta pregunta tiene que ver con las distintas definiciones de "variedades generalizadas". Para algunas definiciones, sé que las variedades generalizadas de dimensión 1 y 2 son verdaderas variedades, pero creo que esto es sólo cuando suponemos que los espacios son separables/metrizables.
Aunque sí se necesita $Y$ sea no vacía (o $X$ vacío) para $\pi_1$ para que sea sobreyectiva.