¿Orden de nombramiento de los grupos funcionales?

Question

Actualmente estoy estudiando algo de química orgánica a nivel de bachillerato. Tengo entendido que al nombrar un compuesto orgánico, los nombres de los sustituyentes deben hacerse en orden alfabético. Por ejemplo 3-bromo-3,4-dimetilhexano (B en bromo antes de M en metilo), o 3-cloro-3-etil-4-metilhexano (C de cloro antes de E de etilo antes de M de metilo).

Sin embargo, no parece que ocurra lo mismo con los sufijos de grupos funcionales. Por ejemplo, para un compuesto escribí but-1-amin-3-ene mientras que la respuesta correcta era aparentemente but-3-en-1-amina . Además, se denominan sufijos , mientras que lo que yo pensaba era prop-3-amin-1-ol era de hecho 3-aminopropan-1-ol .

¿Existe algún tipo de patrón o regla en cuanto al orden de escritura de los "sufijos" de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos? Al principio pensé que quizás sigue la prioridad que tienen los grupos entre sí en la numeración de los carbonos de la cadena madre (es decir, alcohol > amina > alqueno, etc.), pero tampoco parece que sea así. Es posible que se explique más adelante en el curso, pero quiero asegurarme de que no me he perdido nada.

Answer 1

La generación de los nombres sistemáticos de los compuestos orgánicos sigue las reglas de Nomenclatura IUPAC .

En este sistema, un nombre tiene varias partes:

1. Prefijo (meth-, eth-, prop-, but-, pent-, etc.) - que indica el número de átomos de carbono en la cadena madre.
2. Infijo (-an-, -en-, -yn-) - que indica la presencia o ausencia de enlaces múltiples carbono-carbono en la cadena madre.
3. Sufijo (-e, -ol, -amina, ácido -oico, -al, etc.) - que indica el grupo funcional de mayor prioridad en la cadena matriz.
4. Sustituyentes (bromo-, metilo-, hidroxi-) - indican la presencia de otras cosas en la cadena madre.
5. Locants (los números) - indican dónde ocurren todas estas cosas.

Confundes las funciones de los infijos y los sufijos.

Infixes

El infijo base es -an- lo que indica que no hay enlaces múltiples carbono-carbono. La presencia de alquenos o alquinos en la cadena madre cambia el infijo a -en- o -yn-, respectivamente. Ningún otro grupo funcional puede cambiar el infijo, ya que no hay enlaces carbono-carbono de orden superior a 3 ni inferior a 1. También es posible tener un infijo complejo -enyn- si se tienen ambos, pero no nos preocupemos por eso ahora. En sus compuestos de ejemplo:

• 3-bromo-3,4-dimetilhexano - el infijo es -an- porque no hay dobles ni triples enlaces carbono-carbono.
• pero-3-en-1-amina - el infijo es -en- porque hay un doble enlace carbono-carbono.
• 3-aminopropan-1-ol - el infijo es -an- de nuevo porque no hay enlaces múltiples carbono-carbono. Los grupos funcionales amina y alcohol no tienen enlaces múltiples carbono-carbono, por lo que no pueden cambiar el infijo.

Sufijos

El sufijo base es -e , que significa un hidrocarburo con algunos sustituyentes. Muchos grupos funcionales cambian el sufijo del nombre de una molécula, pero el nombre sólo puede tener un sufijo. Si se encuentran dos o más grupos funcionales que cambian el sufijo en la cadena madre, entonces el que tiene el máxima prioridad se elige el sufijo y todos los demás se convierten en sustituyentes. Los grupos funcionales comunes por prioridad decreciente son:

functional group     suffix         substituent name
carboxylate anion    -oate         
carboxylic acid      -oic acid      carboxy
ester                alkyl -oate    alkoxycarbonyl or alkylcarboxy
acid halide          -oyl halide    halocarbonyl
amide                -amide         amido
nitrile              -enitrile      cyano
aldehyde             -al            oxo
ketone               -one           oxo
alcohol              -ol            hydroxy
thiol                -ethiol        mercapto
amine                -amine         amino
hydrocarbon          -e             varies by group

El nombre 3-aminopropan-1-ol es correcto. Tanto el alcohol como la amina no pueden cambiar el sufijo. Sólo el grupo más prioritario (alcohol) cambia el sufijo. El otro (amina) se convierte en un sustituyente. Como ya se ha mencionado, ninguno de los dos grupos cambia el infijo.

Sustituyentes

Además de los sustituyentes enumerados anteriormente, varios grupos funcionales son siempre sustituyentes (que se enumeran alfabéticamente delante del nombre del padre):

functional group     substituent name
alkyl                alkyl
alkyl halides        halo
ethers               alkoxy
nitro                nitro
sulfides             alkylthio

Hay otros sustituyentes comunes que se ocupan de casos excepcionales, como el fenilo, el arilo, el vinilo, el metileno, el formilo, el alilo y el acetilo.