Como regla general del pulgar, el nitrógeno es generalmente la mejor aceptor de enlace de hidrógeno que de oxígeno. Hay una breve descripción en la Wikipedia con un par de valores y donde se derivan.
Esto tiene sentido intuitivamente, demasiado. El amoníaco es una base más fuerte que el agua es un mejor aceptor de protones. Una amina es una base más fuerte que un alcohol.
En tu ejemplo, 2-amino-N-(3-hidroxifenil)acetamida, hay tres grupos funcionales (o cuatro si se desea contar el anillo aromático, también): una amina primaria, secundaria amida, y un fenólicos alcohol.
El fenólicos alcohol es bastante ácida y no un buen aceptor de enlace de hidrógeno, como algunos de los pares libres son en conjugación con el anillo aromático.
La amida es también una deslocalización del sistema, lo que hace que el nitrógeno bastante inasequible para el enlace de hidrógeno. Para este grupo funcional, si fuera diferente, la π-orbital sería el HOMO, y aquí es donde la protonación/ protón-la aceptación de que va a suceder; debido a la deslocalización esto es menos el caso. Una amida generalmente no es una buena hidrógeno-aceptor de enlace.
La amina primaria, lo que significa que hay mucho espacio a su alrededor y puede interactuar directamente con el disolvente. Este es un buen hidrógeno-aceptor de enlace.
Por lo tanto, ni el oxígeno va a ser el mejor de hidrógeno-aceptor de enlace.
