¿Por qué el acetona tiene un momento dipolar mayor que el éter dimetílico?

Question

A continuación se encuentran las estructuras de Lewis para el éter dimetílico y la acetona. Mi libro de química indica que la acetona tiene un momento dipolar mayor que el éter dimetílico. Estoy familiarizado con los momentos dipolares y el hecho de que son creados por una compartición desigual de la densidad electrónica. Sin embargo, no entiendo por qué la acetona es más polar que el éter dimetílico. Mi mejor suposición es que tener un carbono adicional proporciona más electrones, lo que permite a la molécula establecer una diferencia mayor en la densidad electrónica entre el oxígeno y el resto de la molécula. No estoy seguro si esto es correcto y agradecería mucho una explicación más detallada.

Éter dimetílico

Answer 1

El éter es bastante simétrico aunque hay un ángulo de enlace de ~111°, "exponiendo" el oxígeno en el lateral (y su nube de electrones). En cambio, la acetona tiene un oxígeno en un lateral, con su nube de electrones compensada ~120 picómetros (pm), haciéndola más polar.

Recuerda que el oxígeno es un fuerte aceptor de electrones, por lo que habrá un "montón" de probabilidad de electrones que lo rodea.

[¡Disculpas por la ilustración tan variada!]

Answer 2

En una vista muy simplista, el momento dipolar se puede considerar como la adición vectorial de todos los enlaces polarizados. En un primer paso, incluso podemos ignorar completamente los enlaces $\ce{C-H}$ debido a que son casi no polarizados.

En el éter dimetílico, se tienen dos enlaces polarizados que apuntan más o menos el uno hacia el otro en un ángulo de aproximadamente $111^\circ$. Esto no es completamente opuesto pero una gran parte del momento dipolar se cancelará a sí mismo, dejando solo una componente bastante pequeña a lo largo del eje principal $C_2$.

En la acetona, el componente principal del momento dipolar es un enlace en este eje principal $C_2$, que aquí coincide con el enlace $\ce{C=O}$. No puede ocurrir ninguna cancelación.

Además, solo hay un átomo de carbono unido a ese oxígeno de la acetona, por lo que este carbono tiene que lidiar con toda la electronegatividad del oxígeno. En el éter dimetílico, dos átomos de carbono pueden compartir su densidad electrónica con el oxígeno haciendo que cada dipolo individual sea menos fuerte.

Por lo tanto, la acetona tiene un momento dipolar más alto.