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Escisión de éteres

Muy confundido por este video que me encontré describiendo la escisión de éteres con ácidos fuertes:

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Por lo que he podido averiguar, la escisión de éteres se ejecuta en acuoso ácidos fuertes como el HI o el HBr.

Dado que los ácidos fuertes en el agua nivel al ion hidronio, ¿por qué podría ser preferible el HI o el HBr a, por ejemplo, el HCl (otro ácido fuerte) en la escisión de éteres?

El vídeo del que se ha extraído la imagen anterior dice que el HI y el HBr son "ácidos más fuertes" y por lo tanto son más capaces de escindir el éter.

Esto me parece basura porque si estamos llevando a cabo esta reacción en solución acuosa, probablemente no haya un predominio de HI o HBr no disociados (ácidos muy fuertes) reaccionando con los éteres. En su lugar, sólo tendríamos el ion hidronio y las bases conjugadas de los ácidos fuertes.

Entonces, ¿la verdadera razón por la que el HCl no funcionaría para escindir éteres tendría que ver con la nucleofilia del anión cloruro en solución acuosa (que es menor que la del ion yoduro o bromuro) debido a la mayor densidad de carga negativa del anión cloruro y, por tanto, a su mayor solubilidad en el agua?

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Michael Lai Puntos 788

Tienes razón en que $\ce{HBr}$ y $\ce{HI}$ son preferibles a $\ce{HCl}$ para esta reacción porque $\ce{Br-}$ y $\ce{I-}$ son mejores nucleófilos que $\ce{Cl-}$ por la razón que usted ha proporcionado. En realidad, la hidrólisis procede significativamente más lenta con el ácido clorhídrico, y sólo se logran tasas razonables con el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico ( fuente ). Y mientras todos los ácidos se nivelan al ion hidronio en el agua, el $\ce{H3O+}$ será mayor en las soluciones acuosas de $\ce{HBr}$ y $\ce{HI}$ ya que ambos están disponibles en mayores concentraciones que el ácido clorhídrico ( 57 y 48 % en peso frente a 38 % en peso para $\ce{HCl}$ ).

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