(Este es realmente un comentario largo, no es una respuesta que pretenda atraer votos a favor o en contra, aceptación o bonificación - simplemente no es cómodo escribirlo en el formato de comentarios de SE)
El problema se vuelve más simétrico si otorgamos al punto de partida una velocidad $v_0.$ El orden de los corredores cambia siempre que el tiempo $t$ es un múltiplo entero del recíproco de $v_i-v_j$ para algunos $i>j\geq0.$ De hecho, podríamos incluso eliminar la condición $v_0<v_1<\cdots<v_n$ y preguntar bajo qué condiciones en el $v_k$ los corredores tienen garantizado alcanzar al menos una vez el orden definido por los números que llevan en la espalda; la condición $v_i\neq v_j$ para $i\neq j$ entonces se convierte en parte de la respuesta y no en parte del planteamiento del problema, y podríamos reformularlo:
¿Qué medias líneas que parten del origen en $\mathbb R^n$ se cruzan con el $n$ -Conjunto periódico doble definido por la traslación del interior del simplex unitario $0<x_1<\ldots<x_n<1$ a lo largo de la unidad cúbica $n$ -¿reticulado de dimensiones?
Hay $C^n_2$ cantidades interesantes para comparar:
$$\begin{matrix} v_1(-v_0)&v_2(-v_0)&\cdots&v_{n-1}(-v_0)&v_n(-v_0)\\ &v_2-v_1&\cdots&v_{n-1}-v_1&v_n-v_1\\ &&\ddots&&\vdots\\ &&&v_{n-1}-v_{n-2}&v_{n}-v_{n-2}\\ &&&&v_{n}-v_{n-1}\\ \end{matrix}$$
Cualquier igualdad entre dos de estas cantidades -de hecho, cualquier igualdad entre múltiplos enteros de los recíprocos de dos de estas cantidades- podría teóricamente hacer que los corredores completaran una carrera completa sin llegar a un orden determinado, aunque muchas de estas igualdades quedan excluidas si suponemos $v_0<v_1<v_2<\cdots<v_n.$ Por lo tanto, es curioso que para $n=3$ sólo una igualdad, a saber, $v_3-v_2=v_1-v_0$ (o, de forma equivalente, $v_3-v_1=v_2-v_0$ ) impide efectivamente que se alcancen algunas permutaciones - no es un problema si, por ejemplo, $v_2-v_1=v_3-v_2$ lo que significa que los tres corredores se adelantan entre sí siempre en el mismo momento.
En 4 dimensiones tenemos, como condición necesaria, que todo subconjunto formado por 3 corredores (o 4, contando el punto de partida como un corredor) tiene que satisfacer la condición de 3 dimensiones, por lo que sabemos que
$$\eqalign{ v_1+v_2&\neq v_3(+v_0)\\ v_1+v_2&\neq v_4(+v_0)\\ v_1+v_3&\neq v_4(+v_0)\\ v_2+v_3&\neq v_4(+v_0)\\ v_1+v_4&\neq v_2+v_3\\ }$$
Un intento de responder a la pregunta podría ser intentar demostrar que estas cinco condiciones juntas también son suficientes.
Poniendo $v_0=0$ de nuevo y $v_4=1$ (porque el problema es homogéneo en el $v_i$ ) estas cinco condiciones dividen el simplex unitario tridimensional $0\leq v_1\leq v_2\leq v_3\leq 1$ en un número de sub-símbolos (como máximo 32, no he calculado el número exacto) a lo largo de los siguientes límites:
$$\eqalign{ v_1+v_2&= v_3\\ v_1+v_2&= 1\\ v_1+v_3&= 1\\ v_2+v_3&= 1\\ v_1+1&= v_2+v_3\\ }$$
Sugerencia: identificar estos subsímbolos y demostrar para cada subsímbolo por separado que se alcanzan las 24 permutaciones cuando $(v_1,v_2,v_3)$ está en el interior del sub-simplex.