En la química orgánica, que podemos clasificar de átomos de carbono como primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria, basado en el número de átomos de carbono enlazado al átomo de carbono de interés. Las definiciones que figuran en el libro de texto enseño desde (Klein, 1ª Ed. Wiley, 2011), así como en varios otros que tengo, y desde varios lugares alrededor de la web, son:
- Primaria $(1^\circ)$ átomo de carbono - unido a un átomo de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{H2CH3}$
- Secundaria $(2^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros dos átomos de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{H(CH3)2}$
- Terciario $(3^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros tres átomos de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{(CH3)3}$
- Cuaternario $(4^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros cuatro átomos de carbono, por ejemplo, ${\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{(CH3)4}$
Es este sistema de etiquetado limitado a $sp^3$-hibridó átomos de carbono? Yo no veo nada en las definiciones que excluir $sp^2$- o $sp$-hibridó átomos de carbono. Ni he visto ni leído nada que excluye explícitamente de estos átomos. Sin embargo, las imágenes en los libros de texto y en la web a todos a mostrar y discutir sólo $sp^3$-hibridó átomos de carbono en este contexto. Son los siguientes válido?
El átomo central en propeno $\ce{CH3 -}{\bf\color{red}{\ce{C}}}\ce{H=CH2}$ $2^\circ$ átomo de carbono debido a que está unido a otros dos átomos de carbono.
Los átomos de carbono en el acetileno $\ce{HC#CH}$ $1^\circ$ átomos de carbono debido a que cada uno de ellos está unido a un átomo de carbono.
El pleno de carbono en tolueno $\ce{C6H5CH3}$ (el átomo de carbono donde el $\ce{CH3}$ está conectado) es una $3^\circ$ átomo de carbono debido a que está unido a otros tres átomos de carbono.