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Es la nomenclatura de "primaria", "secundaria", "terciario", y "cuaternario" los átomos de carbono se limita a $sp^3$ átomos de carbono?

En la química orgánica, que podemos clasificar de átomos de carbono como primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria, basado en el número de átomos de carbono enlazado al átomo de carbono de interés. Las definiciones que figuran en el libro de texto enseño desde (Klein, 1ª Ed. Wiley, 2011), así como en varios otros que tengo, y desde varios lugares alrededor de la web, son:

  • Primaria $(1^\circ)$ átomo de carbono - unido a un átomo de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{H2CH3}$
  • Secundaria $(2^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros dos átomos de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{H(CH3)2}$
  • Terciario $(3^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros tres átomos de carbono, por ejemplo, $\ce{HO} {\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{(CH3)3}$
  • Cuaternario $(4^\circ)$ átomo de carbono - unido a otros cuatro átomos de carbono, por ejemplo, ${\bf \color{red}{\ce{C}}}\ce{(CH3)4}$

Es este sistema de etiquetado limitado a $sp^3$-hibridó átomos de carbono? Yo no veo nada en las definiciones que excluir $sp^2$- o $sp$-hibridó átomos de carbono. Ni he visto ni leído nada que excluye explícitamente de estos átomos. Sin embargo, las imágenes en los libros de texto y en la web a todos a mostrar y discutir sólo $sp^3$-hibridó átomos de carbono en este contexto. Son los siguientes válido?

El átomo central en propeno $\ce{CH3 -}{\bf\color{red}{\ce{C}}}\ce{H=CH2}$ $2^\circ$ átomo de carbono debido a que está unido a otros dos átomos de carbono.

Los átomos de carbono en el acetileno $\ce{HC#CH}$ $1^\circ$ átomos de carbono debido a que cada uno de ellos está unido a un átomo de carbono.

El pleno de carbono en tolueno $\ce{C6H5CH3}$ (el átomo de carbono donde el $\ce{CH3}$ está conectado) es una $3^\circ$ átomo de carbono debido a que está unido a otros tres átomos de carbono.

12voto

retracile Puntos 126

Al mejor de mi conocimiento, la clasificación primaria hasta el cuaternario se utiliza para la discusión de la reactividad de los hidrocarburos, es decir, alcanos. Allí el número de sustituyentes asuntos, como lo gobierna carbocation la estabilidad, el impedimento estérico, etc...

En todos los demás casos, la estructura electrónica de la molécula de las reglas de la reactividad. Como usted ha mencionado alquenos, alquinos o aromates, no tiene sentido discutir tal efecto sutil como el número de carbonos vecinos, cuando ha $\pi$-sistema en la mano.

La IUPAC Libro de Oro de la entrada para grupos alquilo admite esta distinción:

Los grupos $\ce{RCH2}$, $\ce{R2CH\ (R ≠ H)}$, y $\ce{R3C\ (R ≠ H)}$ son primarios, secundarios y terciarios grupos alquilo, respectivamente.

-2voto

typeseven Puntos 612

la definición correcta es "un tercer átomo de carbono tiene 3 enlaces a CUALQUIER número de átomos de carbono"

los átomos de carbono en el acetileno se terciaria, y no primario (esto fue un shock para mí también la primera vez que la escuché).

la razón de esto es, se puede mejorar aún más la clasificación mediante la adición de la hibridación del átomo de C, por lo que en acetileno, los átomos de carbono están tanto SP terciario, mientras que en el isobutano, el átomo de carbono central es sp3 Terciario.

si se sigue la definición defectuosa "un terciario de carbono está enlazado a otros 3 átomos de carbono" , añadiendo a continuación el hibridisation sería inútil, ya que no iba a alterar la clasificación, por lo que esta definición es errónea.

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