¿Qué significa si un grupo funcional tiene "mayor prioridad" en términos de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos?

Question

¿Qué significa exactamente "prioridad superior" en la siguiente afirmación del artículo de Wikipedia (nombre del artículo: "Notación E-Z") sobre el nombramiento de compuestos orgánicos en la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos?

Si los dos grupos de prioridad superior están en lados opuestos del enlace doble, el enlace se le asigna la configuración E (de entgegen, alemán: [nten], la palabra alemana para "opuesto").

Answer 1

Ya sea tratando de averiguar si un enlace doble es "E" o "Z", o si un centro quiral es "R" o "S", las reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog (ver la sección "Asignación de prioridades") se utilizan para priorizar los grupos. En el caso de un enlace doble hay 2 sustituyentes (un par solitario de electrones puede ser un sustituyente) en cada extremo del enlace doble. Las prioridades (1 y 2) se asignan a los sustituyentes en cada extremo utilizando las reglas de Cahn–Ingold–Prelog proporcionadas en el enlace anterior. La primera regla utilizada para establecer prioridades se basa en el número atómico de los átomos unidos al enlace doble. Si hay un empate (los 2 átomos unidos en un extremo del enlace doble tienen el mismo número atómico), entonces avanzamos a los siguientes átomos y los comparamos. El proceso se continúa hasta que se rompe el empate (eventualmente el empate debe romperse si la molécula que se está analizando realmente puede ser descrita como isómero "E" o "Z"). Después de que se han asignado las prioridades, si los dos sustituyentes de prioridad 1 en los extremos opuestos del enlace doble están en el mismo lado del enlace doble, entonces la molécula es el isómero "Z" (zusammen, juntos), de lo contrario es el isómero "E" (entgegen, opuesto).

Ejemplo:

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