Suponiendo que usted quiere ácido oxálico como la única fuente de carbono
(COOH)X2Δ,−COX2→COClX2→COClX2(COOH)X2Δ,−COX2−−−−−→COClX2−−→COClX2
(COOH)X2LiAlHX4;HX3OX+→(CHX2OH)X2HX3OX+,Δ→CHX3CHO(COOH)X2LiAlHX4;HX3OX+−−−−−−−−→(CHX2OH)X2HX3OX+,Δ−−−−−→CHX3CHO
CHX3CHOB:−→CHO−CHX2X−COClX2,huge excess;HX3OX+→CHO−CHX2−COOHAgX2O→CHX2(COOH)X2CHX3CHOB:−−−→CHO−CHX2X−COClX2,huge excess;HX3OX+−−−−−−−−−−−−−−−−→CHO−CHX2−COOHAgX2O−−−→CHX2(COOH)X2
La clave aquí es dividir la molécula objetivo en CX1CX1 y CX2CX2 fragmentos y luego encontrar una manera de encontrar una manera de hacer enolizable CX2CX2 compuesto del ácido oxálico. Hay más de una forma de obtener fosgeno, una de las que señalé aquí no funcionaría en un laboratorio. Según tengo entendido, el fosgeno puede obtenerse por descomposición térmica del cloruro de oxalilo, pero no he podido encontrar ninguna referencia fiable con una búsqueda rápida en Google.
El reordenamiento del etilenglicol podría requerir condiciones bastante duras.
..... Esa fue divertida.
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¿Arndt-Eistert, tal vez?
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es.wikipedia.org/wiki/Arndt%E2%80%93Eistert_reaction
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Yo desconfiaría de utilizar una reacción de varios pasos para intentar homologar sólo un grupo ácido carboxílico del ácido oxálico... tal vez formando un monoéster primero funcionaría.
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Reduciría totalmente al diol y convertiría al epóxido. Luego, formar la halohidrina y oxidar a αα -ácido cloroacético. Debería ser bastante sencillo después de eso. Pasar por la halohidrina te permitiría desimetrizar el material de partida.