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¿Cómo se produce el gas hilarante en la reacción Nef?

No se me ocurre un mecanismo para que esta reacción dé gas de la risa.

Intento:

Utilicé la base para sacar el hidrógeno ácido en la posición alfa con respecto al grupo nitro, pero eso hace que el intermedio formado sea aún más inestable. ¿Cuál debería ser el mecanismo adecuado?

reaction

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La reacción Nef no produce óxido nitroso directamente. Produce nitroxilo como intermedio reactivo, que se descompone rápidamente mediante una reacción bimolecular a óxido nitroso y agua $^{[1]}$ . Es cierto que la base elimina el hidrógeno alfa; el grupo nitro es más que capaz de aceptar esta carga negativa. El quid de la reacción Nef es este:

Nef crux

El mecanismo de formación del óxido nitroso es el siguiente:

N2O formation


$[1]$ Wikipedia: Nitroxilo, Reacciones

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