¿El cinamaldehído sufrirá una condensación de auto-aldol?
Mi libro dice que no, pero como tiene un α-hidrógeno, estoy confundido.
No todo α-hidrógeno significa automáticamente que una cetona sea enolizable. Tendría que ser un α-hidrógeno capaz de alinearse con el sistema π del $\ce{C=O}$ de tal manera que al eliminar el hidrógeno se genera automáticamente el sistema aniónico enolado requerido. En el caso del cinamaldehído -su compuesto- existe una conjugación entre el anillo fenilo, el doble enlace y el aldehído, lo que significa que este compuesto es totalmente plano. Por tanto, no hay forma de que el hidrógeno α se alinee favorablemente para que se produzca la desprotonación. Si lo hiciera, se generaría un aleno-olato $\ce{Ph-CH=C=CH-O-}$ que no es especialmente favorable.
En general, las cetonas y los aldehídos α,β-insaturados se desprotonan de forma vinílica, lo que significa que el doble enlace se desplaza al desprotonarse. Por ejemplo, el crotonaldehído $\ce{H3C-CH=CH-CHO}$ se desprotonan de la siguiente manera:
$$\ce{H3C-CH=CH-CHO ->[][- H+] H2C=CH-CH=CH-O-}\tag{1}$$
Es decir, el hidrógeno γ se abstrae en lugar del hidrógeno α.
En este caso no es posible la condensación aldólica, ya que habría que extraer un hidrógeno alfa (alfa al grupo carbonilo), pero si se extrae un átomo de hidrógeno de la posición alfa se formaría un carbanión vinílico que es muy muy inestable.
Por lo tanto, la molécula no querría que el hidrógeno alfa fuera extraído, por lo que la reacción aldol no se llevaría a cabo, ya que es necesario eliminar el hidrógeno alfa para seguir adelante con la reacción.
Tal vez quieras leer la pregunta que enlazaste; en realidad lo hace no decir que los carbaniones vinílicos son bastante inestables. En realidad, son más estables que los carbaniones alquílicos.
(Nota al margen: si eliminas esa parte incorrecta de tu respuesta, la votaré al alza porque el resto es bastante bueno).
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
