Mi libro dice que un par de enantiómeros reaccionarán de la misma manera con una sustancia aquiral.
¿Cómo es posible? ¿Implica esto que el producto es aquiral, aunque los enantiómeros sean quirales? En caso afirmativo, ¿por qué?
La clave está en observar el estado de transición por el que pasa la reacción.
La respuesta corta es que los estados de transición son enantioméricos, es decir, también imágenes especulares entre sí, y en un entorno aciral, los enantiómeros tienen la misma energía. Si los estados de transición tienen la misma energía, las reacciones tienen la misma velocidad.
Desgraciadamente, la respuesta larga está enrevesada por el hecho de que puede formarse un nuevo enlace en el estado de transición, creando un centro estereogénico. En otras palabras, usted podría tener algo como:
$$\ce{($ S $)-A + B -> [($ S $,$ R $)-AB]^{\ddagger} + [($ S $,$ S $)-AB}]^{\ddagger}$$
Estos son diastereoméricos y las velocidades a través de estos dos estados de transición es diferente.
Pero $\ce{($ R $)-A}$ hace exactamente lo mismo. Así que la velocidad de reactividad se controla a través de 4 estados de transición:
Aquí, 1 y 3, y 2 y 4, son enantioméricos, respectivamente, y la reacción procederá a través de pares de estados de transición enantioméricos, pero dado que son enantioméricos, los dos conjuntos de estados de transición proporcionan tasas igualadas del par de reactantes enantioméricos.
Por tanto, podemos concluir con seguridad que, efectivamente, los reactivos enantioméricos reaccionan a la misma velocidad con reactivos acirales.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas (salvo su actividad óptica) y sufrirán la misma reacción con un sustrato aciral para formar un nuevo par de enantiómeros. Para separarlos, se necesita un sustrato quiral que formará un producto diastereomérico. Los diastereómeros tienen propiedades químicas y físicas únicas, lo que facilita su separación.
Mi profesor me dio la analogía de estrechar la mano de alguien. Si le das la mano a alguien con un palo (un objeto quiral) no puedes identificar qué mano utilizó, pero podrás hacerlo inmediatamente cuando utilices tu mano (otro objeto quiral).
Es posible que reaccionen de la misma manera porque los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas y a la sustancia aquiral no le importa si está reaccionando con un enantiómero izquierdo o un enantiómero derecho. Esto no implica que el producto sea aquiral porque la reacción podría alterar lo que los hizo quirales en primer lugar, o podría conservar lo que los hizo quirales, depende de la reacción.
No, no lo tacharé porque la pregunta original era "¿Cómo es posible?", y estoy utilizando el mismo lenguaje que la pregunta para explicar por qué es posible. Además, "siempre" es falso porque en una base de molécula por molécula puede tener productos secundarios donde algo al azar provoca una reacción diferente, no es siempre 100%. Es posible que una molécula de l-lo que sea reaccione y forme un producto secundario y que una molécula de r-lo que sea forme el producto esperado. Depende del azar, y ninguna tiene más probabilidades que la otra de formar un producto secundario, pero no siempre reaccionan igual.
Que los productos sean quirales o no depende de lo que se haga reaccionar. Si se hace reaccionar el ácido láctico con, por ejemplo, metanol para formar un éster, el grupo lactato sigue siendo quiral; si, en cambio, se quema en oxígeno, sólo se obtiene dióxido de carbono y agua, que son ambos quirales.
Consideremos, por ejemplo, los dos enantiómeros siguientes
e imaginemos que reaccionan con unos dos reactivos quirales $R_1$ y $R_2$ tal que:
(Puede que los mecanismos reales no sean demasiado realistas, soy físico y no químico ;-). Pero los principios se mantienen).
Como se puede ver, los productos de reacción puede permanecen quirales (que es la propiedad no trivial). Pero también existe la posibilidad de que la quiralidad se destruya en la reacción.
Si los productos de la reacción salen quirales, entonces están obligados a producir enantiómeros opuestos para los productos dados los enantiómeros opuestos para el reactivo quiral de partida.
Esto es probablemente lo que tu libro quiere decir cuando afirma que "un par de enantiómeros reaccionarán de la misma manera con una sustancia aquiral".
Si volvemos a los dos ejemplos anteriores, al reactante en sí no le importa con qué enantiómero está interactuando: simplemente ve un enlace CH y hace cosas con él, y no le importa mucho la disposición de los halógenos al otro lado de ese carbono.
En una molécula más complicada, la reacción puede efectivamente "rebotar" en las otras partes del centro quiral, o tener una interacción aún más compleja con el resto de la molécula. Sin embargo, para cada vía de reacción en el enantiómero S, habrá una vía de reacción igual pero de imagen especular con el enantiómero R, y ambas serán dinámicamente equivalentes, por lo que las velocidades de reacción deben ser las mismas. (En cambio, si el otro reactivo es a su vez quiral, esto ya no es cierto, y las velocidades de reacción y los productos pueden resultar completamente diferentes).
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
1 votos
Míralo al revés: A la sustancia aquiral A no le importa si reacciona con un enantiómero R o con el otro enantiómero L. El producto es AR o AL. AR y AL pueden ser idénticos o enantiómeros, y entonces pueden o no interconvertirse durante la reacción, dando lugar a una mezcla más o menos racémica.