Me gustaría saber cuál es la función del nitrobenceno como solvente en la reacción de alquilación de Friedel Crafts.
La respuesta a esta pregunta sugiere que la reacción de Friedel Crafts no es posible con nitrobenceno y entiendo que es debido a la gran pérdida de densidad electrónica del anillo de benceno debido a la naturaleza altamente desactivante de $\ce{-NO2}$
Sin más información, es simplemente eso, un solvente. Dado que es un mal sustrato para las alquilaciones de Friedel Crafts, se puede considerar inerte en estas condiciones. La elección de nitrobenceno probablemente sería llevar a cabo la reacción a una temperatura relativamente alta, ya que hierve a 210,9 °C.
Los complejos de halogenuros de aluminio con compuestos nitro (por ejemplo, nitrobenceno) son conocidos por mostrar propiedades catalíticas en algunas reacciones orgánicas, incluida la alquilación de Friedel-Crafts. Se cree que esos complejos son más solubles en el disolvente (nitrobenceno).
Referencia: Revista Rusa de Química de Coordinación 2001, 27(7), 469–475.
Aunque estoy de acuerdo en que la solubilidad del $\ce{AlCl3}$ es buena en nitrobenceno (venden soluciones de esto), tal vez debido a la formación de estos complejos, no iría tan lejos como para decir que los complejos son catalíticos. El artículo de referencia cita dos referencias para apoyar esta afirmación, ninguna de las cuales realmente dice esto (una ni siquiera usa nitrobenceno). Si tienes otra referencia que muestre esta actividad catalítica, ¡sería muy interesante de leer!
@ralk912: Lo siento por la respuesta tardía, pero me gustaría verificar mi comentario. El grupo ruso está hablando sobre complejos de haluro de aluminio con nitrocompuestos en su conjunto. Afirman la complejación N...O...Al. No leí todo el artículo, así que no estoy seguro de lo específica que es esta actividad catalítica declarada. Sin embargo, estoy pensando en hacer una pequeña encuesta de literatura y compartirla aquí si encuentro evidencia sólida. Gracias por tu interés.
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