¿Qué es la [U-14C]-glucosa?

Question

En el artículo de Helen Tweeddale,[1] etiquetaron los metabolitos de E. coli con [U- $^{14}$ C]on glucosa. ¿Qué tipo de glucosa es? Tengo entendido que utilizaron el isótopo 14, que es radiactivo, pero ¿qué significa la U?

1. Helen Tweeddale, Lucinda Notley-McRobb y Thomas Ferenci, J Bacteriol. 1998, 180 (19), 5109-5116. PMID: 9748443 ( pdf )

Answer 1

Según la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC 2013, sección P-83 COMPUESTOS ETIQUETADOS ISOTOPICAMENTE, tiene que ver con uniformemente etiquetados compuestos:

P-83.5 ETIQUETADO GENERAL Y UNIFORME

P-83.5.1 En el nombre de un compuesto etiquetado selectivamente en el que se etiquetan todas las posiciones del elemento designado, pero no necesariamente en la misma proporción isotópica, se utiliza el símbolo "G" en lugar de locantes para indicar un etiquetado "general".

Ejemplos:

1. Mezcla de compuestos isotópicamente sustituidos (etiquetado selectivo) $\ce{CH3-CH2-CH2-^{14}COOH}$ , $\ce{CH3-CH2-^{14}CH2-COOH}$ , $\ce{CH3-^{14}CH2-CH2-COOH}$ , $\ce{^{14}CH3-CH2-CH2-^{14}COOH}$ etc., cuando se añaden a $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ se designa como [G- 14 C]ácido butanoico.
2. D-Glucosa en la que las seis posiciones están marcadas con 14 C, pero no necesariamente de manera uniforme, se designa como D-[G- 14 C] glucosa.

P-83.5.2 En el nombre de un compuesto etiquetado selectivamente en el que todas las posiciones del elemento designado se etiquetan en la misma proporción isotópica, se utiliza el símbolo "U" en lugar de locantes para denotar un etiquetado "uniforme".

Ejemplos:

1. Mezcla de compuestos isotópicamente sustituidos (etiquetado uniforme) $\ce{CH3-CH2-CH2-^{14}COOH}$ , $\ce{CH3-CH2-^{14}CH2-COOH}$ , $\ce{CH3-^{14}CH2-CH2-COOH}$ y $\ce{^{14}CH3-CH2-CH2-COOH}$ en cantidades iguales, cuando se añade a $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ se designa como [U- 14 C]ácido butanoico.

2. D-Glucosa en la que 14 C se distribuye equitativamente entre las seis posiciones se designa como D-[U- 14 C] glucosa.

   Nota: En el caso de los núclidos radiactivos, "la misma relación isotópica" significa "la misma radiactividad específica".

(Tenga en cuenta que el estereodescriptor D debe estar en smallcaps )