¿En la conversión de propano 1-propanol, podemos simplemente utilizar agua en presencia de peróxido en lugar de convertirlo primero en 1-bromopropano y entonces reaccionando con $\ce{NaOH}$?
Respuesta
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No, No puede.
Si usted observa el mecanismo de Kharash efecto, una $\ce{HBr}$ molécula primero se somete a homolítica de la rotura del enlace para producir un $\ce{Br}$ de los radicales libres. A someterse a que homolítica de los bonos de la fisión, la electronegativities de los dos elementos, conectados por ese vínculo, tiene que estar muy cerca, lo que es posible para $\ce{H}$ y $\ce{Br}$ ($\chi _ {\ce{H}} = 2.1; \chi_{\ce{Br}} = 2.96$). El peróxido de benzoilo es sólo un iniciador de radicales libres.
Ahora si vienes al agua, a la diferencia de electronegatividad entre el $\ce{H}$ $\ce{O}$ es enorme $(\chi _ {\ce{H}} = 2.1; \chi_{\ce{O}} = 3.44)$. Así, no es posible en todos someterse a homolítica de los bonos de escisión de $\ce{H-O}$ bond, incluso en presencia de peróxidos.
Para hacer la hidratación de acuerdo a la anti-Markownikoff la regla (sin ningún tipo de reordenamiento), el método más ampliamente utilizado es Hydroboration-Oxidación. Esta es una alternativa y que mejor que hacer la primera bromación en presencia de peróxidos y, a continuación, hidrólisis, ya que en muchos otros casos las posibilidades de reordenamiento también sigue allí.
