Sustituyendo $t=\cos{\theta}$ es un buen primer paso. Después de eso, tenga en cuenta que el integrando es ahora una función par de $t$, por lo que la integral de $t=-1$ $t=1$será igual al doble de la integral de la $t=0$$t=1$. A continuación, me gustaría recomendar reescribir el integrando el uso de la fracción parcial de descomposición,
$$\frac{2}{1-t^2}=\frac{1}{1+t}+\frac{1}{1-t},$$
y el trigonométricas de energía de reducción de identidad,
$$\cos^2{\varphi}=\frac{1+\cos{\left(2\varphi\right)}}{2}.$$
Por lo tanto,
$$\begin{align}
\mathcal{I}
&=\int_{0}^{\pi}\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}\cos{\theta}\right)}}{\sin{\theta}}\,\mathrm{d}\theta\\
&=\int_{-1}^{1}\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1-t^2}\,\mathrm{d}t\\
&=2\int_{0}^{1}\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1-t^2}\,\mathrm{d}t\\
&=\int_{0}^{1}\left(\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1+t}+\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1-t}\right)\,\mathrm{d}t\\
&=\int_{0}^{1}\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1+t}\,\mathrm{d}t+\int_{0}^{1}\frac{\cos^2{\left(\frac{\pi}{2}t\right)}}{1-t}\,\mathrm{d}t\\
&=\frac12\int_{0}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi t\right)}}{1+t}\,\mathrm{d}t+\frac12\int_{0}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi t\right)}}{1-t}\,\mathrm{d}t.\\
\end{align}$$
Transformar la primera integral en la última línea de arriba mediante la sustitución de $t=2u-1$ y transformar la segunda integral mediante la sustitución de $t=1-v$ el uso de las respectivas identidades trigonométricas:
$$\cos{\left(\pi(2u-1)\right)}=-\cos{\left(2\pi u\right)},$$
y
$$\cos{\left(\pi(1-v)\right)}=\cos{\left(\pi\right)}\cos{\left(\pi v\right)}+\sin{\left(\pi\right)}\sin{\left(\pi v\right)}=-\cos{\left(\pi v\right)},$$
ambos de los cuales pueden ser derivados desde el único ángulo-además de la identidad,
$$\cos{\left(\alpha+\beta\right)}=\cos{\left(\alpha\right)}\cos{\left(\beta\right)}-\sin{\left(\alpha\right)}\sin{\left(\beta\right)}.$$
Esto produce,
$$\begin{align}
\mathcal{I}
&=\frac12\int_{0}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi t\right)}}{1+t}\,\mathrm{d}t+\frac12\int_{0}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi t\right)}}{1-t}\,\mathrm{d}t\\
&=\frac12\int_{\frac12}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi (2u-1)\right)}}{u}\,\mathrm{d}u+\frac12\int_{0}^{1}\frac{1+\cos{\left(\pi (1-v)\right)}}{v}\,\mathrm{d}v\\
&=\frac12\int_{\frac12}^{1}\frac{1-\cos{\left(2\pi u\right)}}{u}\,\mathrm{d}u+\frac12\int_{0}^{1}\frac{1-\cos{\left(\pi v\right)}}{v}\,\mathrm{d}v\\
&=\frac12\int_{\pi}^{2\pi}\frac{1-\cos{\left(x\right)}}{x}\,\mathrm{d}x+\frac12\int_{0}^{\pi}\frac{1-\cos{\left(x\right)}}{x}\,\mathrm{d}x\\
&=\frac12\int_{0}^{2\pi}\frac{1-\cos{\left(x\right)}}{x}\,\mathrm{d}x\\
&=\frac12\operatorname{Cin}{\left(2\pi\right)}\\
&=\frac{\gamma+\ln{\left(2\pi\right)}-\operatorname{Ci}{\left(2\pi\right)}}{2}.
\end{align}$$