La síntesis del benzotriazol a partir de o -fenilendiamina con ácido acético y nitrito de sodio un proceso reversible? Ni siquiera específicamente a o -fenilendiamina sino cualquier derivado.
Las fenilendiaminas (normalmente para ), sus derivados y, en general, las aminas aromáticas forman diversos tintes de color en las antiguas películas fotográficas en color con las que me gusta experimentar como pasatiempo.
Sí, una síntesis común del benzotriazol comienza con la o-fenilendiamina como se muestra en la siguiente figura.
El primer paso de la reacción consiste en la diazotización directa de uno de los grupos amino (exactamente como se hace en la primera parte de la Reacción de Sandmeyer ) para producir el ortho -amino diazonio. En lugar de eliminar el nitrógeno como en el caso de Sandmeyer, la molécula pierde un protón y entonces el ion diazomio captura internamente el ortho -imino para obtener el producto triazol.
La reacción no es reversible, el benzotriazol es muy estable y el ion diazonio intermedio tiene una energía relativamente alta, por lo que la reacción inversa es poco probable en condiciones normales. La reacción también funcionará con el sustituido o -fenilendiaminas siempre que el sustituyente no interfiera con la etapa de diazotización. Así, por ejemplo, los alquilos o halo-sustituidos o -fenilendiaminas producirán los correspondientes alquilos o halo-benzotriazoles.
La ciclación intramolecular para producir un triazol sólo se producirá si los grupos amino de la diamina de partida están ortodispuestos. Si m - o p -fenilendiaminas o no ortho Si se utilizan diaminas de naftilo, se producirán productos resultantes del acoplamiento azoico intermolecular. Véase un artículo de Freeman [ 1 ] para ver algunos ejemplos.
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