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¿Se puede realizar una polimerización por adición con monómeros distintos de los alquenos?

Todos los ejemplos de polimerización por adición que he visto hasta ahora han utilizado alquenos como monómeros. Me preguntaba si es posible tener alguna otra molécula. No creo que pueda existir la siguiente molécula por razones de estabilidad, pero como ejemplo no se podría utilizar algo como

$$\ce{H-N=N-H}\,?$$

¿Seguro que todo lo que necesitas es la presencia de un doble enlace?

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Rob Wells Puntos 361

$\ce{N2H2}$ es una molécula muy inestable, propensa a la desproporción en hidracina y nitrógeno. $\ce{N-N}$ bonos, excepto uno en $\ce{N2}$ son inestables y generalmente desfavorables. Por tanto, no hay polímeros con nitrógeno como único componente de la cadena principal.

Varias clases de compuestos de elementos de tres hileras muestran tendencia a la oligomerización, a saber $\ce{(HP)_{n}}$ Los derivados suelen existir en forma de anillo. Es posible obtener azufre plástico metaestable a temperatura ambiente, que contiene cadenas de azufre lineales terminadas por radicales libres.

Sin embargo, cuando se busca una molécula de fácil polimerización que produzca una cadena principal que contenga elementos distintos del carbono, normalmente hay que buscar compuestos que produzcan cadenas con dos elementos. El más común y conocido es el formaldehído $\ce{CH2=O}$ , produciendo $\ce{HO-(CH2-O)_{n}-H}$ cadenas. Un ejemplo menos conocido, pero interesante, es hexaclorotrifosfazeno El material de origen para la producción de Polifosfenos .

En general, los dobles enlaces metaestables son raros para los elementos distintos del carbono (a veces con socios de nitrógeno u oxígeno), por lo que normalmente las reacciones destinadas a producir tales enlaces, por ejemplo, $\ce{Si=Si}$ suelen terminar con un oligómero en su lugar, típicamente de estructura anular. Además, los enlaces simples homoelementales suelen ser mucho más débiles para los elementos que no son CHNOB, por lo que normalmente cuando se produce una cadena que contiene otros elementos, suele ser una cadena heteroatómica, producida por medios distintos a la oligomerización del monómero de doble enlace. Por ejemplo, una familia de polímeros muy utilizada (los polisiloxanos, o siliconas ) se produce por hidrólisis de dialquildolorsilanos $\ce{R2SiCl2}$ .

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dsteinweg Puntos 768

Que yo sepa, el diazeno (diimina, $\ce{N2H2}$ ) no se polimeriza, sino que simplemente se descompone (en hidracina y nitrógeno). Incluso en la polimerización de viniléteres sustituidos por azobenceno (considere el azobenceno como el diazeno en el que ambos átomos de hidrógeno se sustituyen por anillos de fenilo), el $\ce{N=N}$ doble enlace no participa en la polimerización.

Pero tienes razón, muchos copolímeros consiste en monómeros en los que la polimerización no tiene lugar en $\ce{C=C}$ bonos.

Piensa en la reacción de $\ce{\alpha,\omega}$ -diolos

  • con fosgeno ( $\ce{COCl2}$ ) a los policarbonatos
  • con diisocianatos a los poliuretanos

o la reacción de los dianhídridos con las diaminas a las poliimidas.

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stormist Puntos 108

Tienes razón, el monómero no necesita ser un alqueno. Los no alquenos con dobles enlaces también pueden formar polímeros de adición. De hecho, ¡el monómero no tiene por qué tener siempre un doble enlace! ¿Te sorprende? Echa un vistazo a esto:

Caprolactam polymerization

(Fuente de la imagen: chemwiki.ucdavis.edu )

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la reacción enlazada es una polimerización de condensación y no una polimerización de adición

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¿Qué molécula se elimina en esta reacción de "condensación"? Eso pensaba... esto es ¡una adición!

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