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¿Cuándo los organometálicos actúan como base o como nucleófilo?

Me gustaría preguntar si el hidrógeno junto al grupo carbonilo es ácido, y los organometálicos son bases fuertes, ¿cuándo actuará como base y extraerá el protón ácido y cuándo atacará al carbono del carbonilo?

También me gustaría preguntar, para las bases ¿cuándo atacará el protón ácido para formar un enolato y cuándo atacará el carbono carbonilo directamente para formar un hemiacetal/hemiketal?

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Romulo Ceccon Puntos 188

El grignard es una base y un nucleófilo. Cuando hay un grupo fuerte deficiente en electrones atacará allí, cuando hay un grupo muy ácido atacará allí. Para otras bases depende de su basicidad y nucleofilia relativas. La basicidad está relacionada termodinámicamente mientras que la nucleofilia se decide cinéticamente. No se relacionan entre sí. Necesitas practicar y reunir ejemplos y una experiencia también :D

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