La comparación de ácido fuerza en oxan-2-ona y oxan-4-one

Question

Necesito comparar la acidez de la fuerza en estas moléculas:

Mi Planteamiento:

En el compuesto I: la Eliminación de un protón llevaría a la conjugación entre cinco cargo, pi de bonos y el par solitario de O. por otra parte el efecto inductivo debido a la 'O' va a estabilizar la carga.

En el compuesto II: la Eliminación de un protón(desde el carbono adyacente al pi de bonos) llevaría a la conjugación, pero relativamente menor que uno. Por otra parte 'O' está muy lejos, así que el efecto inductivo no juega un papel importante aquí.

A partir de esto llegué a la conclusión de que el compuesto 'yo' debe ser más ácida. Pero la respuesta dice que el segundo compuesto es más ácida.

A donde voy mal?

Answer 1

Esto tiene una sencilla respuesta que usted espera. En primer lugar, su razonamiento es equivocado porque el efecto inductivo es menos dominante que la conjugación de los pares electrónicos. Por lo tanto, si el último es desigual en ambos casos, lo primero que debe priorizar sobre inductivo efectos.

La eliminación de un protón(desde el carbono adyacente al pi de bonos) llevaría a la conjugación

Parece que usted ya sabe que la beta de hidrógeno de carbonilos es más ácida. Ambas moléculas tienen grupos carbonilo, y ambos han beta hidrógenos ácidos. Así que, estás en el camino correcto!

Lo que la molécula es más ácida, ya que se tendrá una mayor estabilidad de la base conjugada.

Tenga en cuenta que en el segundo anión, el exceso de carga negativa es totalmente deslocalizada sobre el grupo carbonilo. Compare eso con la primera de aniones, donde tanto el exceso de carga negativa y el oxígeno del par solitario son delocalising con el mismo grupo carbonilo. Así, el exceso de carga negativa es incapaz completamente delocalise con el grupo carbonilo.

Se puede identificar por qué la primera molécula es menos ácida?