Mi propuesta de mecanismo y producto final es:
Pero el libro dice que la respuesta es:
Sé que un anillo de 6 miembros es más estable que un anillo de 5 miembros, así que hice el producto con el anillo de 6 miembros (sin embargo, el carbocation era un carbocation secundario).
Sin embargo, el libro afirma que la respuesta es la del anillo de 5 miembros (el carbocation aquí era un carbocation terciario).
¿La respuesta proporcionada en el libro es errónea?
Aunque la pregunta es antigua y está bastante contestada en los comentarios, me he encontrado con esta pregunta y he sacado el mecanismo, así que he pensado en resumir todo lo que se ha planteado en una respuesta.
El carbocation se forma primero en el carbono secundario. Sin embargo, las moléculas son más estables cuando las cargas están deslocalizadas ( esta página habla de la estabilidad de los carbocationes). Cuando la carga positiva está en el carbono secundario, éste sólo puede "compartir la carga" de tener esta carga con 2 carbonos vecinos. Así que el carbono terciario dona un hidrógeno a través de un sigma a atómico interacción orbital (el sp3 La hibridación permite una interacción de tipo -) que da lugar al carbocatión terciario más estable que se ve en el mecanismo siguiente:
Entonces la reacción sigue de forma análoga a la vía que dedujiste para el anillo de 6 miembros: Primero un a la atómica interacción orbital entre el anillo aromático y el carbocatión terciario, que creo que es el Paso Determinante de la Tasa ya que rompe la aromaticidad del anillo (mayor brecha energética). Luego, finalmente, el sigma a atómico interacción entre el hidrógeno y el carbocatión del anillo, que restablece la aromaticidad y libera el hidrógeno.
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Entonces supongo que el carbocation así formado se reordena a 3° y entonces está siendo atacado por el benceno. Posteriormente mediante sustitución electrofílica se obtiene el producto dado en el libro.
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Relacionado: ¿Por qué es menos probable que se formen anillos de 7 miembros que de 5 y 6 miembros?
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Los comentarios parecen subestimar el hecho de que un carbocatión terciario es más favorable debido al efecto inductivo. Por lo tanto, entonces se formará el anillo pentacarbónico en el segundo paso. Y no creo que haya mucha tensión en un anillo pentacarbónico.
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Creo que el carbocation se reorganizará a uno más estable.